Posted on 19.02.2020 at. 19.02.2020 by alexxlab

2.3.2. Органические вещества клетки. Углеводы, липиды.

2.3.2. Органические вещества клетки. Углеводы, липиды.

Углеводы.

 Общая формула Сn (h3O)n: углеводы содержат в своем составе только три химических элемента.

Таблица. Сравнение классов углеводов.

Растворимые в воде углеводы.

 

Моносахариды:
глюкоза  – основной источник энергии для клеточного дыхания;   
фруктоза  – составная часть нектара цветов и фруктовых соков;
рибоза и дезоксирибоза  – структурные элементы нуклеотидов, являющихся мономерами РНК и ДНК.

Дисахариды:
сахароза  (глюкоза + фруктоза) – основной продукт фотосинтеза, транспортируемый в растениях;  

лактоза  (глюкоза + галактоза) – входит в состав молока млекопитающих;
мальтоза  (глюкоза + глюкоза) – источник энергии в прорастающих семенах.

Функции растворимых углеводов:

• транспортная,
• защитная,
• сигнальная,
• энергетическая.

Нерастворимые углеводы

полимерные:
крахмал,
гликоген,
целлюлоза,
хитин.

Функции полимерных углеводов:

• структурная,
• запасающая,
• энергетическая,
• защитная.

Крахмал  состоит из разветвленных спирализованных молекул, образующих запасные вещества в тканях растений.

Целлюлоза  – полимер, образованный остатками глюкозы, состоящими из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных водородными связями. Такая структура препятствует проникновению воды и обеспечивает устойчивость целлюлозных оболочек растительных клеток.

Хитин  состоит из аминопроизводных глюкозы. Основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Гликоген  – запасное вещество животной клетки.

Таблица. Наиболее распространенные углеводы.

Таблиица.Основные функции углеводов.

Липиды.

 

Липиды

  – сложные эфиры жирных кислот и глицерина. Нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных растворителях. Присутствуют во всех клетках. Липиды состоят из атомов водорода, кислорода и углерода.

Функции липидов:

Запасающая  – жиры, откладываются в запас в тканях позвоночных животных.
Энергетическая  – половина энергии, потребляемой клетками позвоночных животных в состоянии покоя, образуется в результате окисления жиров. Жиры используются и как источник воды. Энергетический эффект от расщепления 1 г жира – 39 кДж, что в два раза больше энергетического эффекта от расщепления 1 г глюкозы или белка.
Защитная  – подкожный жировой слой защищает организм от механических повреждений.

Структурная  – фосфолипиды  входят в состав клеточных мембран.
Теплоизоляционная  – подкожный жир помогает сохранить тепло.
Электроизоляционная  – миелин, выделяемый клетками Шванна (образуют оболочки нервных волокон), изолирует некоторые нейроны, что во много раз ускоряет передачу нервных импульсов.
Питательная  – некоторые липидоподобные вещества способствуют наращиванию мышечной массы, поддержанию тонуса организма.
Смазывающая  – воски покрывают кожу, шерсть, перья и предохраняют их от воды. Восковым налетом покрыты листья многих растений, воск используется в строительстве пчелиных сот.
Гормональная  – гормон надпочечников – кортизон и половые гормоны имеют липидную природу.

Таблица. Основные функции липидов.

 

ТЕМАТИЧЕСКИЕ ЗАДАНИЯ  

 

Часть А

А1. Мономером полисахаридов может быть:
1) аминокислота
2) глюкоза
3) нуклеотид
4) целлюлоза

А2. В клетках животных запасным углеводом является:
1) целлюлоза
2) крахмал
3) хитин
4) гликоген

А3. Больше всего энергии выделится при расщеплении:
1) 10 г белка
2) 10 г глюкозы
3) 10 г жира
4) 10 г аминокислоты

А4. Какую из функций липиды не выполняют?
1) энергетическую
2)каталитическую
3) изоляционную
4) запасающую

А5. Липиды можно растворить в:
1) воде
2) растворе поваренной соли
3) соляной кислоте
4) ацетоне

Часть В

В1. Выберите особенности строения углеводов
1) состоят из остатков аминокислот
2) состоят из остатков глюкозы
3) состоят из атомов водорода, углерода и кислорода
4) некоторые молекулы имеют разветвленную структуру
5) состоят из остатков жирных кислот и глицерина
6) состоят из нуклеотидов

В2. Выберите функции, которые углеводы выполняют в организме
1) каталитическая
2) транспортная
3) сигнальная
4)строительная    
5) защитная       
6) энергетическая

ВЗ. Выберите функции, которые липиды выполняют в клетке
1) структурная        
2) энергетическая
3) запасающая
4) ферментативная 
5) сигнальная      
6) транспортная

В4. Соотнесите группу химических соединений с их ролью в клетке:

РОЛЬ СОЕДИНЕНИЯ В КЛЕТКЕ	СОЕДИНЕНИЕ
А) быстро расщепляются с выделением энергии Б) являются основным запасным веществом растений и животных В) являются источником для синтеза гормонов Г) образуют теплоизолирующий слой у животных Д) являются источником дополнительной воды у верблюдов Е) входят в состав покровов насекомых	1) углеводы 2) липиды

 

Часть  С

С1. Почему в организме не накапливается глюкоза, а накапливается крахмал и гликоген?

 

1 Биологические функции липидов

19

ЛИПИДЫ

ЛИПИДЫ — это разнородная группа природных соединений, полностью или почти полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях и друг в друге, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты.

В живом организме липиды выполняют разнообразные функции.

Биологические функции липидов:

1) Структурная

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и кле­точных структур, участвуют в разнообразных процессах, протекаю­щих в клетке.

2) Запасная (энергетическая)

Запасные липиды (в основном жиры) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб — в подкожных жировых тканях и тканях, окру­жающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тка­нях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.) и в отдельных случаях составляет 95—97% всех вы­деляемых липидов.

Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм.

Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм.

Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов — они хранятся в безводной форме, занимая малый объем. В среднем, у человека запас чистых триацилглицеринов составляет примерно 13 кг. Этих запасов могло бы хватить на 40 дней голодания в условиях умеренной физической нагрузки. Для сравнения: общие запасы гликогена в организме – примерно 400 гр.; при голодании этого количества не хватает даже на одни сутки.

3) Защитная

Подкожные жировые ткани предо­храняют животных от охлаждения, а внутренние органы — от меха­нических повреждений.

Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.

Особую группу по своим функциям в живом организме составляют защитные липиды растений — воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов.

4) Важный компонент пищевого сырья

Липиды являются важным компонентом пищи, во многом опреде­ляя ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой техноло­гии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении (прогоркание) в первую очередь связана с изменением его липидного комп­лекса. Липиды, выделенные из ряда растений и животных, — основное сырье для получения важнейших пищевых и технических про­дуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливоч­ного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.).

2 Классификация липидов

Общепринятой классификации липидов не существует.

Наибо­лее целесообразно классифицировать липиды в зависимости от их хи­мической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам, например, к щелочам.

По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры, воски и стероиды.

Жиры – эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Воски – эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот.

Стероиды – эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятся фосфолипиды и гликолипиды.

Фосфолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин).

Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид).

Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды) выделяют жирораство­римые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтраль­ных) липидов, другие — сложных.

По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые. К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образова­нием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мы­ла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.).

По своим функциям в живом организме липиды делятся на струк­турные, запасные и защитные.

Структурные липиды — главным образом фосфоли­пиды.

Запасные липиды — в основном жиры.

Защитные липиды растений — воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры.

ЖИРЫ

Химическое название жиров — ацилглицерины. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. «Ацил-» — это означает «остаток жирных кислот».

В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот).

Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Природные жиры содержат главным образом смешанные триглице-риды, включающие остатки различных кислот.

Так как спирт во всех природных жирах один и тот же — глицерин, наблюдаемые между жирами раз­личия обусловлены исключительно составом жирных кислот.

В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот раз­личного строения. Однако большинство из них присутствует лишь в незначительном количестве.

Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми, постро­ены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих чет­ное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку или содержащие циклические фрагменты, присутствуют в незначительных количествах. Исключение составляют изовалериановая кислота и ряд циклических кислот, содержащихся в не­которых весьма редко встречающихся жирах.

Наиболее распространенные в жирах кислоты содержат от 12 до 18 атомов угле­рода, они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С₂—С₁₀). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присут­ствуют в восках.

В состав глицеридов наиболее распространенных жиров в значительном количестве входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1—3 двойные связи: олеиновая, линолевая и линоленовая. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой (—СН₂—) груп­пой.

Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. В очень многих жирах олеиновая кислота составляет больше полови­ны от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содер­жится меньше 10%. Две другие непредельные кислоты — линолевая и линоленовая — также очень широко распростра­нены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных мас­лах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами.

Из предельных кислот пальмитиновая кислота почти так же широко распространена, как и олеиновая. Она присутству­ет во всех жирах, причем некоторые содержат ее 15—50% от общего содержания кислот. Широко распространены стеари­новая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содер­жится в большом количестве (25% и более) только в запасных жирах некоторых млекопитающих (например, в овечьем жи­ре) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао.

Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жи­рах, на две категории: главные и второстепенные кислоты. Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%.

Физические свойства жиров

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлага­ются, даже если их перегоняют при пониженном давлении.

Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно вы­сокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая).

Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определен­ной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристи­ки жиров применяется, как правило, температура затверде­вания, которая не совпадает с температурой плавления — она несколько ниже. Некоторые природные жиры — твердые ве­щества; другие же — жидкости (масла). Температура затверде­вания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного мас­ла, -18 °С у подсолнечного, 19—24 °С у коровьего и 30—38 °С у говяжьего сала.

Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержа­ние предельных кислот.

Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толу­оле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нера­створимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, ко­торые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-ак­тивных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. При­родной эмульсией жира, стабилизированной белками, являет­ся молоко.

Химические свойства жиров

Жиры вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако в их химиче­ском поведении имеется ряд особенностей, связанных со строением жирных кислот и глицерина.

Среди химических реакций с участием жиров выделяют несколько типов превращений.

Липиды и их роль в жизнедеятельности клетки. Видеоурок. Биология 10 Класс

На этом уроке мы продолжим изучение органических веществ. Мы рассмотрим один из основных компонентов клеток – липиды. Узнаем, на какие основные группы делятся липиды, а также их значение для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Липиды – это обширная группа жиров и жироподобных веществ, которые содержатся во всех живых клетках. Они неполярны и, следовательно, гидрофобны.

Липиды практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях, например в эфире, бензоле, хлороформе.

В некоторых клетках липидов очень мало, всего несколько процентов, а в некоторых их содержание достигает 90 % (семена подсолнечника, подкожная жировая клетчатка).

По химическому строению липиды разнообразны. Однако настоящие липиды – это сложные эфиры высших жирных кислот и какого-либо спирта. 

Липиды подразделяются на простые и сложные.

К простым липидам относятся триацилглицеролы (нейтральные жиры) и воска (см. Рис. 1).

1. Нейтральные жиры – это самые распространенные липиды, встречающиеся в природе. Их молекулы образуются в результате присоединения трех остатков высокомолекулярных жирных кислот к одной молекуле трехатомного спирта глицерина.

Среди соединений этой группы различают жиры, остающиеся твердыми при температуре 20 °С, и масла, которые в этих условиях становятся жидкими.

2. Воска – это сложные эфиры, образуемые жирными кислотами и многоатомными спиртами. Они покрывают кожу, шерсть, перья животных, смягчая их и защищая их от воды. Также из восков пчёлы строят соты.

Рис. 1. Простые липиды

В организме животных, впадающих в спячку, накапливается большое количество жира, который расходуется во время спячки.

У позвоночных жир накапливается также в подкожной жировой клетчатке и служит теплоизоляцией. Особенно выражен подкожный слой у млекопитающих, живущих в холодном климате.

В растениях обычно накапливаются масла, а не жиры. Семена, плоды, хлоропласты богаты маслами. А некоторые семена, например семена кокосовой пальмы, клещевины, сои, подсолнечника, служат сырьем для получения масла промышленным способом.

Природные воска, такие как пчелиный воск и спермацет, нашли широкое применение в медицине и парфюмерной промышленности.

Спермацет, получаемый из головного мозга кашалота, хорошо всасывается в кожу и служит основой для приготовления различных мазей и кремов.

Пчелиный воск применяется в медицине для приготовления мазей, входит в состав питательных, отбеливающих, очищающих кремов и масок.

К сложным липидам относятся: фосфолипиды, гликолипиды, стероиды (см. Рис. 2).

Рис. 2. Сложные липиды

1. Фосфолипиды (см. Рис. 3) по своей структуре близки к нейтральным жирам, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты.

Рис. 3. Фосфолипиды

2. Гликолипиды образуются в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга.

Стероиды и терпены – это липиды, не имеющие жирных кислот и имеющие особую структуру.

К стероидам относятся половые гормоны, например прогестерон и эстроген (женские половые гормоны), тестостерон (мужской половой гормон) (см. Рис. 4).

Рис. 4. Тестостерон

Также к стероидам относится витамин D, при недостатке которого возникает болезнь под названием рахит.

Терпены – вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например: ментола, мяты, камфары.

1. Энергетическая

При полном окислении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж энергии, то есть в 2 раза больше, чем при окислении 1 г углеводов.

2. Запасающая

Жиры являются основным запасающим веществом у животных, а также у некоторых растений. Они могут использоваться также в качестве источника воды (при окислении 1 г жира образуется более 1 г воды). Это особенно ценно для пустынных животных, обитающих в условиях дефицита воды.

3. Защитная

Обладая выраженными термоизоляционными свойствами, липиды защищают наш организм от температурных перепадов. Также липиды защищают организм от механических и физических воздействий.

Воска, которые покрывают тело растений, защищают их от излишнего испарения воды. Это очень важно для тех растений, которые живут в засушливых регионах в условиях дефицита влаги.

4. Структурная

В комплексе с белками липиды являются структурными компонентами всех биологических мембран.

5. Регуляторная

Липиды принимают участие в регуляции физиологических функций организма, так как некоторые из них являются гормонами.

 

Список литературы

1. Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. Общая биология 10-11 класс Дрофа, 2005.
2. Биология. 10 класс. Общая биология. Базовый уровень / П.В. Ижевский, О.А. Корнилова, Т.Е. Лощилина и др. – 2-е изд., переработанное. – Вентана-Граф, 2010. – 224 стр.
3. Беляев Д.К. Биология 10-11 класс. Общая биология. Базовый уровень. – 11-е изд., стереотип. – М.: Просвещение, 2012. – 304 с.
4. Агафонова И.Б., Захарова Е.Т., Сивоглазов В.И. Биология 10-11 класс. Общая биология. Базовый уровень. – 6-е изд., доп. – Дрофа, 2010. – 384 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Files.school-collection.edu.ru (Источник).
2. Biouroki.ru (Источник).
3. Youtube.com (Источник).

 

Домашнее задание

1. Вопросы в конце параграфа 10 (стр. 39) – Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. «Общая биология», 10-11 класс (Источник)
2. По какой причине может происходить отложение жиров в избыточном количестве?

Лекция № 18 Липиды — коллекция курсовых, шпаргалок, лекций, дипломов

Лекция № 18

ЛИПИДЫ

План

1. Омыляемые липиды.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

1.2. Нейтральные липиды.

1.3. Фосфолипиды.

1.4. Гликолипиды.

2. Неомыляемые липиды.

2.1.Терпены.

2.2. Стероиды.

Лекция № 18

ЛИПИДЫ

План

1. Омыляемые липиды.

1.1. Классификация и основные структурные компоненты.

1.2. Нейтральные липиды.

1.3. Фосфолипиды.

1.4. Гликолипиды.

2. Неомыляемые липиды.

2.1.Терпены.

2.2. Стероиды.

Липиды – это входящие в состав живых организмов жироподобные
вещества, плохо растворимые в воде и хорошо растворимые в неполярных
органических растворителях. Под этим названием объединяют разные по химическому
строению и биологическим функциям вещества, которые извлекают из растительных и
животных тканей путем экстракции неполярными органическими растворителями.

В зависимости от способности к гидролизу с образованием солей высших жирных
кислот (мыл) липиды делят на омыляемые и неомыляемые.

1. Омыляемые липиды

Омыляемые липиды состоят из двух или более структурных
компонентов, на которые они расщепляются при гидролизе под действием кислот,
щелочей или ферментов липаз.

1.1. Классификация и основные
структурные компоненты.

Основными структурными компонентами омыляемых липидов являются спирты и
высшие жирные кислоты. Омыляемые липиды более сложного строения могут содержать
остатки фосфорной кислоты, аминоспиртов, а также остатки моно- и
олигосахаридов.

Высшие жирные кислоты – это карбоновые кислоты, насыщенные или ненасыщенные,
выделенные из жиров путем гидролиза. Для их строения характерны следующие
основные особенности:

• имеют неразветвленную
  структуру с четным числом атомов углерода от С₂ до С₈₀,
  но чаще всего встречаются кислоты состава С₁₆, С₁₈ и С₂₀;
• ненасыщенные кислоты,
  как правило, содержат двойную связь в положении 9;
• если двойных связей
  несколько, то они разделены группой СН₂;
• двойные связи в
  ненасыщенных кислотах имеют цис-конфигурацию.

Основные жирные кислоты приведены в таблице 12.

 Таблица 12. Основные жирные
кислоты в составе липидов.
 

Название		Число атомов С	Формула		Структура
Насыщенные
Масляная	С4		C3H7COOH	СH3(CH2)2COOH
Капроновая	С6		C5H11COOH	СH3(CH2)4COOH
Каприловая	С8		C7H15COOH	СH3(CH2)6COOH
Каприновая	С10		C9H19COOH	СH3(CH2)8COOH
Лауриновая	С12		C11H23COOH	СH3(CH2)10COOH
Миристиновая	С14		C13H27COOH	СH3(CH2)12COOH
Пальмитиновая	С16		C15H31COOH	СH3(CH2)14COOH
Стеариновая	С18		C17H35COOH	СH3(CH2)16COOH
Арахиновая	С20		C19H39COOH	СH3(CH2)18COOH
Ненасыщенные
Олеиновая	С18		C17H33COOH
Линолевая	С18		C17H31COOH
Линоленовая	С18		C17H29COOH
Арахидоновая	С20		C19H31COOH

 

Ненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая) являются незаменимыми и поступают в организм человека в основном с растительными маслами. Насыщенные
жирные кислоты синтезируются в организме из уксусной кислоты ферментативным
путем.

В составе липидов высшие жирные кислоты связаны сложноэфирными или амидными
связями со спиртами, важнейшими из которых являются трехатомный спирт глицерин и аминоспирт сфингозин.

Сфингозин содержит два хиральных атома углерода в положениях 2 и 3, а также
кратную связь и, следовательно, имеет 8 стереоизомеров. Природный сфингозин
имеет транс-конфигурацию двойной связи и D-конфигурации хиральных
центров.

В соответствии с их химическим строением и биологическими функциями
различают три основные группы омыляемых липидов: нейтральные липиды,
фосфолипиды и гликолипиды.
 
 

 
 

1.2. Нейтральные липиды

Нейтральные липиды представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот и
спиртов (высших одноатомных, глицерина, холестерина и др). Наиболее важными из
них являются триацилглицериды и воски.

Триацилглицериды

Триацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и высших жирных
кислот.

Общая формула:

Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные – разных
жирных кислот. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных
остатков, входящих в их состав жирных кислот.

Смешанные триацилглицериды могут содержать хиральный атом углерода в
положении 2 и иметь энантиомеры, например:

Для их обозначения используется стереоспецифическая нумерация (sn). Если в
проекции Фишера группа ОН (или ее производное) при С₂ находятся
слева, то атому С над ней присваивается номер 1, а под ней – номер 3 и
наоборот, например:

Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их
молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп. Триацилглицериды,
содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях
являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Они входят в
состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси
триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с
остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные
масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями.
Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и
растений.

Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложноэфирной
связи и ненасыщенностью. Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под
действием кислот и щелочей, а также вступают в реакцию переэтерификации.

При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот
(мыла). Их молекулы дифильны (содержат полярную “голову” и неполярный “хвост”),
что обуславливает их повехностно-активные свойства и моющее действие.

По реакции переэтерификации получают смеси сложных эфиров жирных кислот,
которые в отличие от самих кислот легко летучи и могут быть разделены путем
перегонки или газожидкостной хроматографии. Далее путем гидролиза их превращают
в индивидуальные карбоновые кислоты или используют в виде эфиров, например, в
качестве лекарственных препаратов, восполняющих недостаток незаменимых жирных
кислот в организме (лекарственный препарат линетол).

Триацилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных жирных кислот, вступают в
реакции присоединения по двойной связи.

Реакция присоединения галогенов используется для определения содержания
остатков ненасыщенных кислот в жирах. Количественной характеристикой степени
ненасыщенности жиров служит иодное число – количество иода (в г),
которое могут поглотить
100 г
жира. У животных жиров иодное число меньше 70, у растительных масел больше 70.

Важным промышленным процессом является гидрогенизация жиров – каталитическое
гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные
связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе
гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при
этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в
том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их
стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное
расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются
вещества небезопасные для организма. Наибольшей пищевой ценностью обладают
растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат
необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины
(предшественники витамина D) и практически не содержат холестерин.

Воски

Воски – это сложные эфиры жирных кислот и высших одноатомных спиртов
(С₁₂ – С₄₆). Воски входят в состав защитного покрытия
листьев растений и кожи человека и животных. Они придают поверхности
характерный блеск и водоотталкивающие свойства, что важно для сохранения воды
внутри организма и создания барьера между организмом и окружающей средой.

1.3. Фосфолипиды

Фосфолипиды – общее название липидов, содержащих остаток фосфорной кислоты.
Фосфолипиды – основные липидные компоненты клеточных мембран.

Фосфоглицериды

Основные структурные компоненты, составляющие молекулы фосфоглицеридов, –
это глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты (этаноламин или
холин) или аминокислота серин. Их рассматривают как производные
L-глицеро-3-фосфата

в котором спиртовые группы этерифицированы жирными кислотами, а остаток
фосфорной кислоты образует сложноэфирную связь с аминоспиртом. Общая формула
фосфоглицеридов:

При нагревании в кислой и щелочной средах фосфоглицериды гидролизуются,
распадаясь на основные структурные компоненты.

Фосфосфинголипиды

Основные структурные компоненты молекул фосфосфинголипидов – сфингозин,
жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты этаноламин или холин.

Общая формула:
 
 

Молекулы фосфолипидов дифильны. Они содержат полярную гидрофильную
“голову” и неполярный гидрофобный “хвост”. В водной среде они способны
образовывать сферические мицеллы – липосомы, которые можно рассматривать
как модель клеточных мембран.

Фосфолипиды – основные структурные компоненты клеточных мембран. Согласно жидкостно-мозаичной модели клеточные мембраны рассматриваются как липидные бислои. В таком бислое
углеводородные радикалы фосфолипидов за счет гидрофобных взаимодействий
находятся внутри, а полярные группы липидов располагаются на внешней
поверхности бислоя. В жидкий липидный бислой встроены молекулы белков.

 

1.4.
Гликолипиды

Гликолипиды содержат углеводные остатки и не содержат фосфорной кислоты.
Наиболее важными из них являются гликосфинголипиды. Основные структурные
компоненты гликосфинголипидов: сфингозин, жирная кислота, моно- или
олигосахсрид. Общая формула:

Типичные представители гликосфинголипидов – цереброзиды и ганглиозиды.

Цереброзиды содержат остатки D-галактозы или D-глюкозы, которые связаны с ОН
группой сфингозина b -гликозидной
связью. Цереброзиды входят в состав мембран нервных клеток.

Ганглиозиды содержат остатки сложных олигосахаридов, способных нести
отрицательный заряд за счет присутствия в них остатков сиаловых кислот.
Ганглиозиды выделены из серого вещества мозга. Они образуют рецепторные участки
на поверхности клеточных мембран.
 
 

2.
Неомыляемые липиды

К неомыляемым относят липиды, которые не являются производными жирных кислот
и не способны к гидролизу. Под этим названием имеют в виду огромное число
разных по химическому строению и биологическим функциям природных соединений,
которые объединяет сходство в строении углеродного скелета. Углеродный остов их
молекул простроен из пятиуглеродных изопентановых фрагментов, соединенных по
типу “голова к хвосту”.

По строению скелета и ненасыщенности их можно рассматривать как олигомеры
диенового углеводорода изопрена. Отсюда происходит другое их название – изопреноиды.
Сходство в строении объясняется общими путями биосинтеза изопреноидов. Они
образуются в живых организмах ферментативным путем из уксусной кислоты.
Ключевым промежуточным соединением, из пятиуглеродных фрагментов которого
строится углеродный скелет изопреноидов, является изопентенилфосфат:

Известны две основные группы изопреноидов: терпены и стероиды.
 
 

2.1. Терпены

Терпенами называют углеводороды состава (С₅H₈)_n,
где nі 2, которые формально можно
рассматривать как продукты олигомеризации изопрена (хотя в действительности они
образуются другим путем):

Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами.
Терпены и терпеноиды имеют в основном растительное происхождение. Это эфирные
масла растений, смолы хвойных деревьев и каучуконосов, растительные пигменты,
жирорастворимые витамины.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев в молекуле.
 

Таблица 13. Классификация терпенов.

Тип терпена	Число изопреновых звеньев (С5H8)n	Число атомов углерода
Монотерпен	n=2	C10
Сесквитерпен	n=3	C15
Дитерпен	n=4	C20
Тритерпен	n=6	C30
Тетратерпен	n=8	C40

Отсутствие терпенов с нечетным числом изопреновых звеньев (за исключением
сесквитерпенов) объясняется особенностями их биосинтеза. Кроме того, каждый тип
терпенов может иметь линейную структуру или содержать один, два, три и более
циклов.

Монотерпены и терпеноиды

Монотерпены – это димеры изопрена; имеют состав С₁₀Н₁₆.
Это легко летучие соединения с приятным запахом, которые составляют основу
эфирных масел растений. Известны монотерпны ациклического, моно-, би- и
трициклического строения.

Ациклические монотерпены

Ациклические монотерпены имеют линейную структуру и содержат три двойных
связи.

Монотерпены мирцен и оцимен содержатся в эфирных маслах хмеля
и лавра. Монотерпеновые спирты, например, гераниол, являются основными
компонентами эфирных масел розы, герани и других цветочных эссенций.
Соответствующие альдегиды (гераниаль) имеют запах цитрусовых и
содержатся в эфирных маслах лимона.

Моноциклические монотерпены

Содержат один цикл и две двойных связи. Основу углеродного скелета этого
типа терпенов составляет насыщенный углеводород ментан.

Монотерпен лимонен содержит хиральный атом углерода и существует в
двух энатиомерных формах. (-)Лимонен (левовращающий) содержится в лимонном
масле и скипидаре. (+)Лимонен (правовращающий) входит в состав масла тмина.
Рацемический лимонен получают димеризацией изопрена. Гидратация двойных связей
лимонена протекает в соответствии с правилом Марковникова и дает двухатомный
спирт терпин, который используется в медицине при лечении бронхита.

Ментол содержится в эфирном масле перечной мяты. Он обладает антисептическим
и успокаивающим действием. Структура ментола содержит три хиральных атома
углерода, ей соответствует 8 стереоизомеров. Природный ментол существует в
конформации кресла, где все три заместителя занимают экваториальное положение.

Бициклические монотерпены

Содержат два цикла и одну двойную связь. Основу их углеродного скелета
составляют углеводороды каран, пинан и камфан, которые могут быть
построены из ментана путем замыкания еще одного цикла за счет образования
мостика изопропильной группой при замыкании ее в орто-, мета- или
пара-положения ментанового цикла.

Бициклический монотерпен ряда пинана a-пинен
– основная составная часть скипидара. Наиболее важным терпеноидом ряда
камфана является камфора, которая используется как стимулятор сердечной
деятельности. Структуры a -пинена и
камфоры содержат два хиральных атома углерода и должны иметь 4 стереоизомера.
Однако из-за жесткости структур возможно существование только двух энантиомерных
форм.

 
 

Сесквитерпены и терпеноиды

Сесквитерпены – это тримеры изопрена, имеют состав С₁₅Н₂₄.
Как и монотерпены, эти вещества находятся в эфирных маслах растений. Например,
ациклический терпеновый спирт фарнезол – душистый компонент ландыша.

Дитерпены и терпеноиды

Дитерпены – это тетраизопреноиды, содержат в молекуле 20 атомов углерода.
Важную биологическую роль играют дитерпеновые спирты: фитол – спирт, в
виде сложного эфира входящий в состав хлорофилла, и витамин А (ретинол).

Тетраизопреноидные фрагменты содержат молекулы жирорастворимых витаминов Е и
К₁.

 
 

Тритерпены и терпеноиды

Содержат шесть изопреновых фрагментов. Наиболее важным тритерпеном является сквален С₃₀Н₅₀, выделенный из печени акулы. Сквален является
биологическим предшественником стероидов (промежуточный продукт в биосинтезе
холестерина).

 
 

Тетратерпены и терпеноиды

Содержат восемь изопреновых фрагментов. Тетратерпены широко распространены в
природе. Наиболее важными из них являются растительные пигменты – каротиноиды.
Их молекулы содержат длинную систему сопряженных двойных связей и поэтому
окрашены. b -Каротин – растительный
пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови,
томатах и сливочном масле. Все каротины – предшественники витаминов группы А.
Молекула b -каротина состоит из двух
одинаковых частей и in vivo превращается в две молекулы витамина А.

 
 

2.2 Стероиды

Стероиды – природные биологически активные соединения, основу структуры
которых составляет углеводород стеран. Как и терпены стероиды относятся
к изопреноидам и связаны с ними общими путями биосинтеза.

Большинство стероидов имеют метильные группы в положениях 10 и 13, а также
заместитель в положении 17, содержащий до 10 атомов С. В зависимости от
величины заместителя в положении 17 различают три основные группы стероидов: стерины,
желчные кислоты и стероидные гормоны.

Стереохимия стероидов

Незамещенный стеран содержит 6 хиральных атомов углерода в местах сочленения
циклов и должен иметь 64 стереоизомера. Введение заместителей к любому атому
углерода стерана также делает его хиральным. Однако возможное число
стереоизомеров ограничено из-за жесткости структуры.

Стереохимическая конфигурация стерана определяется типом сочленения колец А,
B, C и D. При транс-сочленении заместители у узловых атомов углерода (С₅ и С₁₀; С₈ и С₉; С₁₃ и С₁₄)
находятся по разные стороны цикла, при цис-сочленении – по одну сторону.
Теоретически возможно 8 различных комбинаций сочленения 4-х колец стерана.
Однако в природных стероида сочленение колец В/С и С/D, как правило, транс,
а колец A/В — цис или транс.

Расположение заместителей в кольце стерана над или под плоскостью кольца обозначается
буквами b и a соответственно. Тип сочленения колец В/С и С/D неизменен и
поэтому не указывается. Тип сочленения колец A/В указывается по ориентации
заместителя в положении 5: 5a -стероид
имеет транс-сочленение, а 5b -стероид цис-сочленение колецА/В. Таким образом различают два
стереохимических ряда стероидов: 5a -стероиды и5b -стероиды.

Для изображения стероидов используют конформационные формулы или плоское
изображение. В последнем случае заместители изображают либо над плоскостью (b -конфигурация), либо под плоскостью (a -конфигурация) чертежа.

Стерины

Стерины – природные спирты ряда стероидов, основа углеродного скелета
которых — углеводород холестан.

Все стерины содержат группу ОН в положении 3 и являются, таким образом,
вторичными спиртами. Стерины присутствуют во всех тканях животных и растений.
Они являются промежуточными продуктами в биосинтезе желчных кислот и стероидных
гормонов. Примерами стероидов животного происхождения являются холестанол и холестерин. По номенклатуре ИЮПАК названия стероидов строятся в
соответствии с правилами заместительной номенклатуры. При этом за родоначальную
структуру берется соответствующий насыщенный углеводород, в случае стеринов это
холестан.

Холестерин является наиболее распространенным стерином животных и человека.
Он присутствует во всех животных липидах, крови и желчи. Мозг содержит 7%
холестерина в расчете на сухую массу. Нарушение обмена холестерина приводит к
его отложению на стенках артерий и атеросклерозу, а также к образованию желчных
камней.

Желчные кислоты

Желчные кислоты – это гидроксикарбоновые кислоты ряда стероидов. Основа
строения желчных кислот – углеводород холан.

Желчные кислоты образуются в печени из холестерина. Натриевые и калиевые
соли желчных кислот являются поверхностно-активными веществами. Эмульгируя
жиры, они способствуют их всасывание и перевариванию.

Стероидные гормоны

Стероидные гормоны – физиологически активные вещества ряда стероидов,
вырабатываемые железами внутренней секретиции. По химическому строению и
биологическому действию различают гормоны коры надпочечников (кортикостероиды),
мужские половые гормоны (андрогены) и женские половые гормоны (гестагены и эстрогены). Каждому типу стероидных гормонов соответствует
углеводород, который составляет основу их углеродного скелета. Для
кортикостероидов и гестагенов это – прегнан, андрогенов – андростан,
эстрогенов – эстран.

На рисунке приведены примеры некоторых стероидных гормонов, вырабатываемые
разными железами внутренней секреции.

Кортикостерон – гормон коры надпочечников, регулирует углеводный
обмен, действует как антагонист инсулина, повышая содержание сахара в крови. Тестостерон – мужской половой гормон, стимулирует развитие вторичных половых признаков. Эстрадиол – женский половой гормон, контролирует менструальный цикл.

1. Общая структура липидов.

ЛИПИДЫ

К липидам (от греческого слова «липос»  жир) относят большую и разнообразную группу органических соединений, большинство из которых построено по типу сложных эфиров с участием карбоновых кислот и спиртов, содержащих длинноцепочечные углеводородные радикалы. Для липидов характерна низкая растворимость в воде и высокая в неполярных органических растворителях (эфире, бензоле и др.). В большинстве случаев липиды имеют растительное или живот-ное происхождение, но иногда их получают синтетическим путем.

В живых организмах липиды выполняют ряд важных функций. Так, окислительное расщепление триацилглицеринов (жиров) обеспечивает организм человека и животных энергией, необходимой для осуществления других жизненно важных процессов. Кроме того, скопления жира играют важную защитную роль: предохраняют органы и ткани от механических повреждений, служат в качестве теплосберегающего и электроизоляционного материала. Фосфо-липиды и сфинголипиды входят в состав клеточных мембран и определяют их проницаемость для ионов, неэлектролитов и воды. Цереброзиды и ганглиозиды участвуют в процессах распознавания химических сигналов и доведения их до внутриклеточных эффекторов, т.е. выполняют рецепторно-посредниковую роль. Липидам присуща также регуляторно-сигнальная функция, выполняемая, главным образом, липидными спиртами (стероидами). Многочисленные исследования показали, что между нарушением метаболизма липидов и многими заболеваниями (например, сердечно-сосудистыми) имеется тесная взаимосвязь.

Оценивая роль липидов в организме человека, нельзя не отметить, что для нормального роста и функционирования ему необходимы жирорастворимые витамины и непредельные кислоты. Один этот фактор делает липиды незаменимым компонентом пищи.

Кроме того, наряду с липидами в липидной фракции содержится ряд веществ, обладающих высокой биологической активностью. К таковым относятся стероидные гормоны, простагландины, кофер-менты и жирорастворимые витамины. Их объединяют под общим названием низкомолекулярные биорегуляторы липидной природы.

Таким образом, изучение структуры и свойств липидов  важный этап в изучении биохимических процессов.

По химическому составу липиды очень разнообразны. В их состав могут входить остатки спиртов, карбоновых кислот (предельных и непредельных), фосфорной кислоты, азотистых оснований, углеводов.

Несмотря на все разнообразие, в целом, липиды построены по единому принципу и состоят из трех фрагментов: гидрофобного, гидрофильного и связующего звена. Гидрофобная часть представлена углеводородными фрагментами карбоновых кислот. Гидрофильная часть может включать в себя остатки фосфорной кислоты (фосфолипиды), азотистых оснований (фосфатиды) или углеводов (цереброзиды, ганглиозиды). Роль связующего звена выполняют обычно сложноэфирные или амидные группы. Таким образом, липиды в разной степени обладают бифильностью, т.е. сродством к полярной и неполярной фазе. Характер этого сродства определяется соотношением гидрофильной и гидрофобной частей липида. Так, триацилглицериды, практически не имеющие гидрофильной части, преимущественно концентрируются в безводной фазе. Фосфолипиды и фосфатиды имеют в своем составе большее число гидрофильных групп, вследствие чего осуществляют свои функции на границе раздела фаз. Так, на поверхности клеток они образуют липидный бислой толщиной около 5 нм, в котором гидрофобные части обращены внутрь, а гидрофильные  в водную фазу. Этот слой регулирует водный баланс и обмен веществ в клетках.

Схематично структуру липидов можно представать следующим образом:

Рис. 1. Общая структура липидов.

2. Структурные компоненты липидов.

2.1. Карбоновые кислоты.

Химический анализ показал, что в состав липидов входят многочисленные карбоновые кислоты предельного и непредельного ряда. Эти кислоты являются монокарбоновыми, имеют в своем составе углеводородную цепь преимущественно нормального (неразветвленного) строения с четным числом атомов углерода и могут содержать другие функциональные группы, например,  OH. Исключение составляют изовалериановая кислота и некоторые циклические кислоты, которые содержатся в довольно редко встречающихся липидах. Натуральные и синтетические алифатические кислоты иногда называют «жирными», а длинноцепочечные (от С₁₅ и выше)  «высшими». В тканях человека и животных присутствует около 70 жирных кислот, но биологическое значение имеют не более 20.

2.1.1. Предельные карбоновые кислоты.

Физиологически важными насыщенными кислотами являются: капроновая (С₆), каприловая (С₈), каприновая (С₁₀), лауриновая (С₁₂), миристиновая (С₁₄)пальмитиновая (С₁₆), стеариновая (С₁₈), арахиновая (С₂₀), бегеновая (С₂₂) и лигноцериновая (С₂₄). Строение и названия наиболее распространенных жирных кислот представлены в табл. 1.

Несмотря на большое разнообразие жирных кислот в состав липидов в основном входят кислоты, содержащие 16, 18, 20 и 22 атомов углерода, т.е. высшие. Наиболее распространенными являются пальмитиновая и стеариновая кислоты, которые входят в состав твердых жиров и некоторых твердых растительных масел (пальмовое масло, масло какао). В жидких растительных маслах они содержатся в значительно меньших количествах, при этом доминирующей является пальмитиновая кислота. В сливочном масле содержатся карбоновые кислоты, имеющие в углеводородном радикале циклогексановое кольцо.

Низкомолекулярные жирные кислоты встречаются реже, но их биологическое значение не стоит недооценивать. Так, кислоты С₄-С₁₀ входят в состав липидов молока.

Таблица 1. Важнейшие жирные кислоты, выделенные из природных липидов.

Названия кислот		Формула
Тривиальное	Систематическое
Капроновая	Гексановая	CH3  (CH2)4  COOH
Каприловая	Октановая	CH3  (CH2)6  COOH
Пеларгоновая	Нонановая	CH3  (CH2)7  COOH
Каприновая	Декановая	CH3  (CH2)8  COOH
Лауриновая	Додекановая	CH3  (CH2)10  COOH
Миристиновая	Тетрадекановая	CH3  (CH2)12  COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	CH3  (CH2)14  COOH
Маргариновая	Гептадекановая	CH3  (CH2)15  COOH
Стеариновая	Октадекановая	CH3  (CH2)16  COOH
Арахиновая	Эйкозановая	CH3  (CH2)18  COOH
Бегеновая	Докозановая	CH3  (CH2)20  COOH

Липиды крови

Содержание в крови различных жиров и их соотношений — важный показатель состояния здоровья человека. В ряде случаев он нуждается в пристальном контроле, а иногда и в коррекции. Разберемся, откуда в крови жиры и как за ними уследить.

Роль жиров в организме

Мембраны всех клеток нашего организма представляют собой двойной липидный слой. Нервные волокна, покрытые слоем миелина (вещества, на 75 % состоящего из жиров), проводят импульс в сотни раз быстрее, чем «голые» волокна.

Без жиров не работают жирорастворимые витамины D, E, K, A (поэтому морковный салат лучше заправлять растительным маслом). На основе молекулы холестерина строятся гормоны — половые, глюкокортикостероидные. И даже жировые складки на теле с точки зрения природы имеют глубокий смысл: это и амортизатор, и утеплитель, и запас на случай голода.

И в то же время избыток жиров является признанным фактором риска для многих болезней, от атеросклероза до сахарного диабета. Физические отложения жира вокруг и внутри органов затрудняют их работу. Кроме того, жир — гормонально активное вещество, и его избыток вмешивается в работу эндокринной системы, нарушая баланс.

Основные жиры, поступающие в организм извне, — это триглицериды (нейтральные жиры) и холестерин. Триглицериды используются в основном как запасное вещество и субстрат для выработки энергии. Холестерин — это база для синтеза стероидных гормонов, желчных кислот и витамина D.

Виды липопротеинов в крови

Жир не может путешествовать в крови в виде обычной капли, как в супе. Транспортируются жиры в организме в виде липопротеинов (ЛП) — соединений жиров с белками. После всасывания жировые молекулы образуют конгломераты с белковыми, причем часть белков является своеобразным ярлыком — адресом, по которому надо доставить жиры. Чем больше в липопротеине белка, тем выше будет его плотность.

Если вы сдадите анализ крови на липидограмму (липидный спектр), вы увидите там такие названия:

• ЛПНП — липопротеины низкой плотности. Белков немного, жиров много, направление движения — от печени к тканям, в которых липиды должны быть использованы. 
• ЛПОНП — липопротеины очень низкой плотности. Соотношение еще больше сдвинуто в сторону липидов, причем в основном «запасных», а направляются эти частицы в жировую ткань для ее пополнения. 
• ЛПВП — липопротеиды высокой плотности. В этих частицах много белков, и они несут холестерин «на выход» из организма — его избыток будет выведен через печень. 
• ОХ — общий холестерин, т. е. содержащийся во всех видах ЛП в сумме. Каждый день холестерин и поступает с пищей, и вырабатывается самим организмом, и выводится с желчью. Поэтому существует термин «холестериновое равновесие» — 5,2–5,5 ммоль/л в крови. При таком уровне и риск атеросклероза минимален, и на строительство всех нужных веществ холестерина хватит. 
• ТГ — сумма триглицеридов во всех ЛП.

Хорошо, плохо и слишком хорошо

Кажется, надо бороться за то, чтобы ЛПВП было много, а всех остальных — поменьше. Тогда холестерин и триглицериды будут двигаться в сторону выхода через желчь, а не в сторону накопления в виде атеросклеротических бляшек и жировых складок. В популярной литературе часто называют ЛПВП «хорошим холестерином», а ЛПНП и ЛПОНП — «плохим» (хотя, строго говоря, это и не совсем холестерин).

Читайте также:
Холестерин: лечение

Но существует парадоксальная, казалось бы, ситуация, когда чрезмерно высокий уровень ЛПВП говорит не об отличной защите от атеросклероза, а о серьезной угрозе здоровью.

Представьте липопротеин в виде вагончика, который нагружен холестерином и везет его в печень для выброса через желчь. Когда вагончик добирается до печени, его должен кто-то разгрузить. «Грузчиком» в печени работает белок SR-B1, который кодируется геном SCARB1.

При недостаточной работе этого гена «грузчиков» не хватает, и выведение холестерина из организма тормозится. Хорошего ЛПВП становится много, очень много — в два-три раза выше максимальной нормы, и теперь уже он не столько выводится, сколько накапливается в организме. В итоге состояние сосудов прогрессивно ухудшается.

Поэтому следует иметь в виду, что у каждого лабораторного показателя не зря существуют верхняя и нижняя границы. И если чего-то — даже «хорошего» — больше нормы, это может быть небезопасно. Контролируйте липидограмму ежегодно и будьте здоровы!

Лидия Куликова

Фото istockphoto.com

Функции липидов и их характеристика

Липиды выступают важнейшим источником энергетического запаса организма. Факт очевиден даже на номенклатурном уровне: греческое «липос» переводится как жир. Соответственно, категория липидов объединяет жироподобные вещества биологического происхождения. Функционал соединений достаточно разнообразен, что обусловлено неоднородностью состава данной категории био-объектов.

Какие функции выполняют липиды

Перечислите основные функции липидов в организме, которые являются основными. На ознакомительном этапе целесообразно выделить ключевые роли жироподобных веществ в клетках организма человека. Базовый перечень – это пять функций липидов:

1. резервно-энергетическая;
2. структурообразующая;
3. транспортная;
4. изолирующая;
5. сигнальная.

К второстепенным задачам, которые липиды выполняют в сочетании с другими соединениями можно отнести регуляторную и ферментативную роль.

Энергетический запас организма

Это не только одна из важных, но приоритетная роль жироподобных соединений. По сути, часть липидов является.источником энергии всей клеточной массы. Действительно, жир для клеток – аналог топлива в баке автомобиля. Реализуется энергетическая функция липидами следующим образом. Жиры и подобные им вещества окисляются в митохондриях, расщепляясь до уровня воды и двуокиси углерода. Процесс сопровождается выделением значительного количества АТФ – высокоэнергетических метаболитов. Их запас позволяет клетке участвовать в энергозависимых реакциях.

Структурные блоки

Одновременно, липиды осуществляют строительную функцию: с их помощью формируется мембрана клетки. В процессе участвуют следующие группы жироподобных веществ:

1. холестерин – липофильный спирт;
2. гликолипиды – соединения липидов с углеводами;
3. фосфолипиды – эфиры сложных спиртов и высших карбоновых кислот.

Следует отметить, что в сформировавшейся мембране, непосредственно жиры не содержатся. Образовавшаяся стенка между клеткой и внешней средой оказывается двухслойной. Это достигается вследствие бифильности. Подобная характеристика липидов указывает, что одна часть молекулы – гидрофобна, то есть нерастворима в воде, вторая, напротив – гидрофильна. Как результат, бислой клеточной стенки формируется вследствие упорядоченного расположения простых липидов. Молекулы разворачиваются гидрофобными участками друг к другу, тогда как гидрофильные хвосты направлены внутрь и вне клетки.

Это определяет защитные функции мембранных липидов. Во-первых, мембрана придает клетке форму и даже сохраняет ее. Во-вторых, двойная стенка – своеобразный пункт паспортного контроля, не пропускающий через себя нежелательных визитеров.

Автономная система отопления

Конечно, это наименование достаточно условно, но вполне применимо, если рассматривать какие функции выполняют липиды. Соединения не столько отапливают организм сколько удерживают тепло внутри. Подобная роль отведена жировым отложениям, формирующимся вокруг различных органов и в подкожной ткани. Этот класс липидов характеризуется высокими теплоизолирующими свойствами, что предохраняет жизненно-важные органы от переохлаждения.

«Золотой» запас индивидуума

Дополнительно, жировые отложения выполняют резервную функцию. Это фактически кладезь энергии, используемый организмом при необходимости, Как пример, голодание или интенсивные физические нагрузки. Весь механизм осуществляется при содействии адипоциты. Это специальные клетки, строение и функции которых тесно связаны с триглицеридами. Жир занимает подавляющий объем адипоцитов.

Такси заказывали?

Транспортную роль липидов относят к второстепенной функции. Действительно, перенос веществ (преимущественно триглицеридов и холестерина) осуществляется отдельными структурами. Это связанные комплексы липидов и белков, именуемые липопротеины. Как известно, жироподобные вещества нерастворимы в воде, соответственно плазме крови. Напротив, функции белков включают гидрофильность. Как результат, ядро липопротеида – скопление триглицеридов и эфиров холестерина, тогда как оболочка – смесь молекул протеина и свободного холестерола. В таком виде, липиды доставляются к тканям или обратно в печень для вывода из организма.

Второстепенные факторы

Список уже перечисленных 5 функций липидов, дополняет ряд не менее важных ролей:

• ферментативная;
• сигнальная;
• регуляторная

Сигнальная функция

Некоторые сложные липиды, в частности их строение, позволяют передавать нервные импульсы между клетками. Посредником в подобном процесс выступают гликолипиды. Не менее важным оказывается способность распознавать внутриклеточные импульсы, также реализуемая жироподобными структурами. Это позволяет отбирать из крови необходимые клетке вещества.

Ферментативная функция

Липиды, независимо от расположения в мембране или вне ее – не входят в состав ферментов. Однако, их биоснтез происходит с присутствием жироподобных соединений. Дополнительно, липиды участвуют в выполнении защиты стенок кишечника от ферментов поджелудочной железы. Избыток последних нейтрализуется желчью, где в значительных количествах включены холестерин и фосфолипиды.

Регуляторная функция

Еще одна роль, которую для называют второстепенной. Не участвуя непосредственно в регулирующих процессах, липиды входят в состав соединений, осуществляющих подобные функции. В частности, это мембрана клетки, выполняющая пропускной режим. Другим примером выступают стероидные гормоны, регулирующие обмен веществ, репродуктивную способность, и иммунную защиту организма.

Перечень функций липидов не ограничивается рассмотренными случаями, но позволяет понять уровень важности веществ для человека.