В те времена при описании новых веществ было принято указывать не только их физические и химические свойства, но и вкус. Поэтому нет ничего удивительного в том, что Шееле, который пытался даже определить, какова на вкус синильная кислота, попробовал и открытое им вещество. К счастью, оно оказалось неядовитым и даже сладким. Так он его и назвал: «сладкое начало масел». Кроме глицерина, Шееле обнаружил в продуктах расщепления жиров неизвестные ранее химические соединения, которые он назвал жирными кислотами.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии Химические исследования тел животного происхождения. Шеврёль прожил исключительно плодотворную и долгую жизнь: он родился в 1786, за три года до штурма Бастилии, а умер почти через 103 года, простудившись при осмотре работ по постройке Эйфелевой башни. На торжества, посвященные столетию Шеврёля, собрались более двух тысяч ученых со всей Европы; на банкете почтенный профессор лихо отплясывал с самой молодой участницей – восемнадцатилетней Жизель Тифено.

Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин и не известные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином (греч. glykeros – сладкий). Как установил Шееле, жиры по своему составу аналогичны уже тогда известным сложным эфирам, которые при гидролизе превращаются в спирты и кислоты.

Формула и химическое строение глицерина были установлены значительно позже. Оказалось, что это вещество является трехатомным спиртом HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH, т.е. имеет три гидроксильные группы, поэтому он может присоединить три молекулы кислоты с образованием сложного эфира – глицерида. Если все три гидроксильные группы присоединили остатки карбоновых кислот, образуются триглицериды; при гидролизе они распадаются на глицерин и свободные кислоты:

Именно из триглицеридов состоят в основном масла и жиры.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир. В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц (1817–1884), используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая трибромпропан с «серебряными мылами», например: CH

В чистом виде глицерин – бесцветная вязкая жидкость без запаха, тяжелее воды и легко смешивается с ней. Глицерин отличается очень высокой вязкостью: при комнатной температуре она в тысячу раз превышает вязкость воды. Температура плавления глицерина +17,9°^{С; однако из-за высокой вязкости закристаллизовать глицерин очень трудно. При сильном нагревании глицерина его молекулы расщепляются и образуется летучее, очень едкое вещество, вызывающее слезотечение, – акриловый альдегид, или акролеин (от лат. acris – едкий, острый и oleum – масло: НО–СН₂–СН(ОН)–СН₂–ОН ® СН₂=СН–СНО + 2Н₂О. Именно образованием акролеина объясняется, почему на кухне появляется едкий дым, если перегреть на сковородке масло или жир.}

Разные жиры и масла могут сильно отличаться по внешнему виду, физическим и химическим свойствам. Эти различия, во-первых, связаны с тем, что природные жиры и масла – не индивидуальные соединения, а смеси. Очищенные триглицериды – бесцветные соединения без запаха, с определенными физическими свойствами: температурой плавления, плотностью и т.д. Так, трипальмитин – полный эфир глицерина и пальмитиновой кислоты с 16 атомами углерода в цепи (систематическое название – 1,2,3-пропантриолтригексадеканоат) имеет плотность 0,88 и плавится при 66,4° С; тристеарин (18 атомов углерода в цепи) плавится при 73° С, тримиристин (14 атомов углерода в цепи) – при 56,5° C, трилаурин (12 атомов углерода) – при 46,4° С, трикаприлин (8 атомов углерода) – при –10° С, триолеин (18 атомов углерода и одна двойная связь) – при –5,5° С и т.д. У природных же жиров нет определенной температуры плавления, они часто обладают запахом. Это объясняется тем, что они содержат смесь различных глицеридов, а также свободные жирные кислоты, липиды, витамины, каротин и другие соединения. Так, жир из печени трески («рыбий жир») содержит значительные количества витаминов А и D и применяется в медицине. А печень полярного медведя содержит такие количества витамина А, что может вызвать отравление.

Во-вторых, разнообразие жиров и масел связано с различием углеводородных радикалов R, R’ и R в их составе. Эти радикалы могут быть одинаковыми или разными, насыщенными или ненасыщенными, гибкими (остатки насыщенных углеводородов) и более жесткими (остатки ненасыщенных жирных кислот с двойными связями). При этом в одной молекуле жира одновременно есть, по крайней мере, два разных радикала. Эти радикалы могут быть насыщенными (их обозначают как S – от англ. saturated) и ненасыщенным (U – unsaturated). Состав триглицеридов природных жиров зависит от того, какие из трех ОН-групп в глицерине – концевые или центральная – замещены соответствующими радикалами. Так, в соевом масле содержится 53,5% триглицеридов UUU, 36,5% SUU, 6,0% SUS, 1,8–1,9% SSU и USU и 0,3% USU, тогда как говяжий жир имеет совершенно другой жирнокислотный состав: 32,8% SUS, 28,8% SSS, 17,9% SUU, 15,8% SSU, и по 2,2–2,5% USU и UUU. Помимо полных эфиров глицерина (триглицеридов), в жирах в небольшом количестве (1–3%) содержатся моно- и диглицериды, в которых замещены (этерифицированы) только один или два атома водорода ОН-групп глицерина.

Все это определяет внешний вид, физические и химические свойства жиров. Так, триглицериды с насыщенными остатками жирных кислот – твердые при комнатной температуре вещества: свиной и бараний жир, пальмовое масло и др. В зависимости от состава, они могут размягчаться при разных температурах (например, пальмовое масло – при 31–41° С). Жиры с более короткими углеродными цепочками, а также жиры, содержащие в этих цепочках двойные связи, более мягкие или жидкие, к последним относятся в основном растительные масла. Это объясняется тем, что длинные гибкие насыщенные углеводородные цепи позволяют молекулам жиров упаковываться плотно друг к другу с образованием твердых кристаллов. Если же цепи ненасыщенные и более жесткие, плотная упаковка глицеридов и, соответственно, кристаллизация, затруднена, в результате получаются жидкие при обычных условиях жиры, называемые маслами. Вот почему, несмотря на близкое строение, подсолнечное масло жидкое, свиное сало твердое, а сливочное масло или маргарин мягкие и тают во рту.

Свойства жиров.

Животные жиры – твердые легкоплавкие вещества легче воды (плотность 0,91–0,94 г/см³), плохо проводят тепло. Большинство растительных масел – жидкости, застывающие ниже 0° С (подсолнечное – от –16 до –19° С, оливковое – от –2 до –6° С и потому оно легко замерзает), но известны и твердые (кокосовое, пальмовое, пальмоядровое, масло какао). Кипят масла при атмосферном давлении лишь при высокой температуре (порядка 300° С) и при этом разлагаются; их можно перегонять только в вакууме. Поэтому с научной точки зрения выражение «жарить в кипящем масле» неверное: масло на сковороде не кипит, а «шипение» и разбрызгивание возникают при попадании воды из мясного или рыбного фарша в масло, нагретое выше 100° С. В случае перегрева на кухне появляется «чад», содержащий продукты термического разложения масла, в том числе акролеин.

Жиры и масла не растворимы в воде, а в присутствии поверхностно-активных веществ могут давать с ней эмульсию. Они хорошо растворяются в эфире, бензоле, хлороформе и других неполярных и малополярных органических растворителях (CCl₄, CHCl₃, CCl₂=CHCl и др.). Именно такими растворителями выводят жировые пятна в химчистке.

При хранении жиров возможно их прогоркание: под действием кислорода воздуха, света, микроорганизмов образуются свободные жирные кислоты и продукты их превращения, в том числе альдегиды и кетоны, с неприятным запахом и вкусом, вредные для организма. Во избежание этого процесса жиры хранят при низкой температуре в присутствии консервантов – чаще всего это поваренная соль.

Растительные масла по отношению к кислороду воздуха разделяют на высыхающие и невысыхающие. К первым относят конопляное, льняное и др. масла, в которых из-за присутствия двойных связей возможна полимеризация – «сшивка» отдельных молекул с образованием нерастворимой пленки. Это свойство широко используют для приготовления натуральной олифы – растворителя для масляных красок. Очень быстро полимеризуется на воздухе тунговое масло, добываемое из тунгового дерева, в котором много элеостеариновой кислоты с тремя двойными связями, на этом масле готовят знаменитый китайский лак. Ускорению пленкообразования способствуют сиккативы – вещества, катализирующие реакции непредельных соединений с кислородом, сиккативы (например, оксиды и некоторые соли свинца и марганца) добавляют к готовым к употреблению масляным краскам, чтобы они быстрее «высыхали» на воздухе. Невысыхающие масла (например, оливковое, касторовое) также реагируют с кислородом, но в этом случае они разлагаются с образованием веществ с неприятным запахом.

На реакции щелочного гидролиза основан один из традиционных методов исследования жиров – определение их «эфирного числа», которое равно массе КОН (мг), необходимой для омыления 1 г жира, для говяжьего жира это число составляет 185–190. Для определения степени ненасыщенности жира используют «иодное число», которое равно массе иода, способного присоединиться к 100 г жира (для твердых жиров оно мало, а для жидких доходит до 200). Современные методы исследования жиров основаны на газохроматографическом анализе продуктов их гидролиза (обычно образующиеся жирные кислоты переводят в летучие метиловые эфиры). Применение этого чувствительного метода позволило установить, что в природных жирах содержится (в малом количестве) значительно больше жирных кислот, чем считали раньше, так, в обычном сливочном масле можно обнаружить их несколько сотен.

Жиры и масла как продукты питания.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка.

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины – так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Вероятно, вечный недостаток еды привел к тому, что любовь к жирным продуктам закрепилась чуть ли не на генетическом уровне. В наше время положение с калорийностью пищи во многом изменилось. Все больше становится людей, которые страдают не от недостатка, а от избытка калорий, так как получают с продуктами питания заметно больше энергии, чем тратят. Изменилось и отношение общества к толстякам. Эталоном красоты и здоровья теперь служат не толстые фигуры (как, например, на картинах Рубенса), а стройные и спортивные.

Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1–2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2–3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе – от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде – это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом – 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров – усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий.

При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов).

Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме – процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.

Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов – углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения – полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей – линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора – однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел – в количестве 30–35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45–50% насыщенных жирных кислот, 22–27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

В России наиболее известно подсолнечное, в меньшей степени – кукурузное и оливковое; в разных странах, в соответствии с климатическими условиями, а также обычаями, наиболее значимыми могут быть другие масла – соевое, оливковое, кокосовое, арахисовое, пальмовое, хлопковое, масло какао и др.

В приведенной таблице показано усредненное содержание насыщенных и ненасыщенных жирных кислот в пищевых жирах и маслах, из чего следует их ценность относительно содержания полиненасыщенных жирных кислот.

Как видно из таблицы, самое распространенное в России подсолнечное растительное масло – одно из самых полезных. Арахидоновая кислота в наибольших количествах содержится в яйцах и мозгах – 0,5%, в свином жире ее около 1%, а в растительных маслах ее практически нет.

Есть в жирах и другие полезные компоненты. Так, растительные масла, особенно подсолнечное, исключительно богаты витамином Е (токоферолом). Они содержат также b-ситостерин – антагонист холестерина (холестерин, отлагаясь на внутренних стенках кровеносных сосудов, приводят к заболеванию – атеросклерозу). Сливочное масло, особенно из «летнего» молока – существенный источник витамина А и b-каротина. Много в нем витамина D, других полезных веществ. Вот почему чистые триглицериды бесцветны, а натуральное сливочное масло имеет желтый цвет.

В нерафинированных (неочищенных) пищевых маслах можно заметить осадок, который состоит в основном из фосфолипидов. Это сложная смесь биологически активных соединений, содержащая диглицериды жирных кислот, в которых две группы ОН глицерина этерифицированы жирной кислотой, а третья – фосфорной кислотой. Причем одна из групп ОН фосфорной кислоты связана сложноэфирной связью с аминоспиртом. Если в качестве аминоспирта выступает этаноламин НОСН₂СН₂NH₂, получается кефалин

R–CO–O–CH₂–CH(OCOR)–CH₂–O–PO(OH)–O–(CH₂)₂–NH₂, а если аминоспиртом является холин HOCH₂СН₂N⁺(CH₃)₃ OH^–, то получается лецитин. Кефалин содержится в основном в мозге, лецитин – в ткани печени (лецитина много также в яичном желтке – 2,4%, откуда его и добывают). Фосфолипиды способствуют лучшему усвоению жиров, препятствуют ожирению печени, играют важную роль в профилактике атеросклероза. Фосфолипидов больше всего в соевом и хлопковом масле – 1,7–1,8%, в подсолнечном их 0,7%; в свинине – 1,2%, в говядине – 0,9%. В небольшом количестве растительные масла содержат также свободные жирные кислоты, белки, витамины и другие соединения.

В последние годы разработаны методы синтеза искусственных жиров, в которых остатки жирных кислот связаны не с глицерином, а с другими соединениями, содержащими несколько гидроксильных групп (к таким соединениям относится, например, обычный сахар). Оказалось, что фермент липаза «не умеет» расщеплять искусственный жир, поэтому он не проникает в клетки кишечника и не усваивается организмом. Других же ферментов для этой цели природа не создала, так как ей никогда не приходилось встречаться ни с чем подобным. Искусственный жир «Олестра», содержащий в молекуле от шести до восьми остатков ненасыщенных жирных кислот, присоединенных к молекуле сахарозы, стал основой новых диетических продуктов. Для его синтеза используют в основном олеиновую кислоту, получаемую из растительного масла. На вкус и по консистенции «Олестра» практически неотличима от «настоящего» животного жира и может быть с успехом использована для выпечки и жарки. Однако при ее использовании повышается выделение из организма жирорастворимых витаминов А, D, E, K, которые необходимо восполнять.

Роль жиров в питании часто представляют однобоко, считая их только поставщиками энергии. Действительно, значительная часть жиров расходуется именно на эти цели. У каждого человека есть в большей или меньшей степени жировые запасы (в основном они расположены под кожей; там они одновременно служат теплоизолятором). Однако жиры выполняют и другие функции. Они входят в состав клеточных компонентов, в том числе мембран, и служат основой синтеза очень важных для организма соединений – простагландинов, которые принимают участие чуть ли ни во всех биологических процессах. При отсутствии в пище жира нарушается деятельность центральной нервной системы, ослабляется иммунитет. Жиры делают кожу гладкой и эластичной, а волосы здоровыми и блестящими; у детей жиры – главный строительный материал для развивающегося мозга. Многие витамины растворяются только в жирах и без них не усваиваются. Поэтому витамины А и Е часто выпускают в капсулах в виде масляных растворов.

Запасенные в организме животных жиры могут служить также источником воды в случае ее нехватки. Известно, что «корабли пустыни» верблюды могут подолгу не пить. При этом вода в их организм поступает из жировых отложений в горбе. Запас жира у верблюда может достигать 120 кг. Если считать, что весь верблюжий жир состоит из тристеарина С₅₇Н₁₁₀О₆ – эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, то в результате полного окисления всего жира в соответствии с уравнением реакции 2С₅₇Н₁₁₀О₆ + 163О₂® 114СО₂ + 110Н₂О выделится 133 кг воды! Помимо воды, окисление жира дает верблюду много энергии. Поэтому верблюды очень выносливы. Кстати, и для человека ограничение в питье (конечно, в разумных пределах) – один из способов избавиться от излишнего жира (жир будет окисляться, чтобы восполнить недостаток воды в организме).

Гидролиз жиров идет и в процессе их переваривания. Но протекает он не так, как в колбах или химических реакторах, поскольку должен идти при невысокой температуре и без участия концентрированных кислот или щелочей. В течение длительного времени не было известно, как происходит усвоение жиров. Одни ученые считали, что жиры сначала обязательно должны расщепиться на глицерин и жирные кислоты, и только в таком виде они могут попасть из пищеварительного тракта в ткани. Другие полагали, что мельчайшие капельки жира сами могут проникать сквозь стенки кишечника. Оказалось, что не правы были и те, и другие. В одном из опытов подопытным животным скармливали кукурузное масло, в котором был равномерно распределен тончайший порошок серебра. Последующие микроскопические исследования не обнаружили частиц серебра в тканях животных; следовательно, капельки жира не смогли в неизменном виде проникнуть в ткани из кишечника. Исследования, проведенные в 1960-х, показали, что жиры в пищеварительном тракте гидролизуются, но не до конца. Гидролизу подвергаются только две крайние эфирные связи в молекуле триглицерида, а центральная остается неизменной, при этом образуются две молекулы жирных кислот и одна молекула моноглицерида:

Гидролиз жира начинает идти уже в желудке под действием содержащейся в слюне фермента липазы (от греч. lipos – жир). Особенно много липазы в слюне маленьких детей (кстати, это было обнаружено только в 1984). Затем в действие вступает липаза, вырабатываемая поджелудочной железой. Из желудка жир периодически выбрасывается в тонкий кишечник. Этот процесс регулируется продуктами гидролиза – моноглицеридами и жирными кислотами, которые из кишечника «сигнализируют» желудку, что пора пропустить очередную порцию жира или же, наоборот, замедлить этот процесс, чтобы облегчить переваривание жира в кишечнике. Как подаются эти сигналы, пока еще не ясно. Длительное чувство сытости («полного желудка») после жирной пищи как раз и связано с замедленным переходом жиров из желудка в кишечник.

Процесс гидролиза жиров тоже непрост. Ведь фермент липаза растворим только в водной среде и не растворим в жирах. Поэтому реакция гидролиза может идти только на поверхности частиц жира. Максимально увеличить эту поверхность помогают вырабатываемые печенью желчь и желчные кислоты. В их присутствии жир дробится на мельчайшие капельки, с которыми липаза легко справляется. Люди, у которых вырабатывается недостаточное количество желчи или липазы, испытывают трудности с усвоением жиров. Им могут рекомендовать принимать во время или после еды аллохол (он содержит сухую желчь животных), различные ферментные препараты.

Далее продукты гидролиза – моноглицериды и жирные кислоты должны пройти через стенки клеток кишечника, чтобы потом попасть в кровь. Стенки клеток пропускают только водные растворы. Поэтому жирные кислоты, моноглицериды и желчные кислоты собираются в особые агрегаты – мицеллы размером менее одной стотысячной миллиметра. В таком виде продукты гидролиза жиров проникают в клетки кишечника, чтобы снова соединиться в них друг с другом и образовать новые молекулы триглицеридов. Далее эти молекулы собираются в мелкие жировые капельки, покрытые снаружи белком, и в таком виде они с током крови переносятся в различные части организма. В организме животных из глицерина и жирных кислот вновь могут синтезироваться жиры различного строения.

Производство и применение жиров и масел.

Производство жиров всем мире исчисляется десятками миллионов тонн в год. Животных жиров в настоящее время производится более 20 млн. т в год, из которых основная масса приходится на говяжий и бараний жир (около 8,5 млн. т), свиной жир (7 млн. т), сливочное масло (6,5 млн. т). Рыбьего жира производится более 1 млн. т. Значительно больше производится растительных масел. Их соотношение в мировом производстве видно из следующей таблицы ожидаемого в 2004 производства различных масел (млн. т):

Всего же производятся десятки разновидностей различных растительных масел, среди которых – абрикосовое, горчичное, масло какао, касторовое, кедровое, конопляное, кориандровое, кунжутное, льняное, маковое, миндальное, облепиховое, персиковое и многие другие. Жидкие растительные масла добывают из масличных растений. Выделяют их из растительного сырья путем прессования или экстрагированием – растворением в нагретом органическом растворителе (бензин, спирт, гексан и т.п.) с последующей его отгонкой. Содержание масла (в расчете на сухое вещество) зависит от сорта растения, степени созревания и условий роста; оно может составлять от 13% (в сое) до 70% и более (в плодах оливкового дерева или кокосовой пальмы).

Если растительное масло подверглось только фильтрации, оно называется нерафинированным и в нем сохраняются полезные биологически активные вещества – витамины, фосфолипиды, стерины и др. После полной очистки, в том числе адсорбентами, получают осветленное рафинированное масло, в котором сохраняются в основном триглицериды. Хранится рафинированное масло такой же срок, как и неочищенное.

Примерно треть производимых жиров идет на технические цели, остальное – в пищу. Основное «применение» животных жиров и растительных масел – это использование их в качестве продуктов питания. Жиры в большом количестве используют также в мыловарении, медицине, парфюмерии. Из-за недостатка более дорогих животных жиров для мыловарения большое значение имеет процесс гидрогенизации растительных жидких жиров. В результате присоединения водорода (обычно используют никелевый катализатор) ненасыщенные жидкие жиры переходят в насыщенные твердые. Такие жиры используются при изготовлении маргарина.

Растительные масла используют главным образом для потребления в пищу – либо непосредственно, либо в составе различных продуктов, в числе которых консервы, майонез, шоколад и другие кондитерские изделия. После гидрирования полученные твердые масла используют в производстве маргарина и кулинарного жира. В промышленности растительные масла используют для получения красок (художественные масляные краски готовят на льняном масле), лаков, мыла, косметических средств, лекарственных препаратов, а также глицерина и свободных жирных кислот. Рыбий жир также добавляют к высыхающим растительным маслам в производстве олифы и искусственных смол.

В промышленности в огромных масштабах проводится гидролиз жиров; его осуществляют перегретым паром при 200–225° С и давлении 20–25 атм, либо в присутствии различных кислотных или щелочных катализаторов. При щелочном гидролизе образуются соли жирных кислот – мыла. Гидролизом жиров получают также стеарин – полупрозрачную жирную на ощупь массу белого или желтоватого цвета. Стеарин – это смесь твердых жирных кислот, среди которых преобладает стеариновая (обычно с примесью пальмитиновой и олеиновой), которая плавится в интервале 50–65° С (в зависимости от состава). Его применяют в составе разнообразных смазок, связующего в пиротехнических составах, для получения поверхностно-активных веществ, в мыловарении, текстильной, резиновой и бумажной промышленности. Раньше из стеарина делали свечи, при этом к нему добавляли 10% парафина для предотвращения кристаллизации (кристаллический стеарин очень ломкий). Производство стеарина было важной отраслью промышленности (достаточно сказать, что в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона стеарину посвящено около 7 страниц мелкого текста и 16 рисунков, тогда как в вышедшей через 100 лет 5-томной Химической энциклопедии – всего 4 строчки). В пищевой промышленности стеарином называют также высокоплавкую часть говяжьего и бараньего жира (ее добавляют к кулинарным жирам, чтобы сделать их твердыми), в отличие от низкоплавкой части – олеомаргарина.

Технический жир (ворвань) получают из отходов пищевого сырья, из подкожного сала морских животных. Его применяют для производства мыла, моющих и косметических средств, свободных жирных кислот, глицерина, смазочных материалов. В медицине применяют рыбий жир как источник витамина А (ретинола), 1 г печеночного жира тресковых рыб содержит до 50000 международных единиц (МЕ) этого витамина (1000 МЕ = 0,3 мг), т.е. 1,5% по массе, Абрикосовое и персиковое масла применяют для ингаляций, оливковое, облепиховое, льняное, миндальное – для изготовления мазей и кремов, масло шиповника – для лечения трещин на коже, язв, пролежней, дерматозов, касторовое и миндальное масло – как слабительное, облепиховое масло – для лечения ожогов, пролежней, язвы желудка, ран и язв.

Используют также и гидрофобные свойства жиров, т.е. их способность не смачиваться водой. Именно благодаря гидрофобности может плавать на воде швейная игла, смазанная тонким слоем жира, не намокают перья водоплавающих птиц (они периодически смазывают их жиром). «Как с гуся» вода скатывается и с жирного стекла или с масла.

Особняком стоят растительные масла, основу которых составляют нежировые компоненты; к ним относятся кедровое масло, анисовое, ментоловое, эвкалиптовое и др.

Илья Леенсон

Что растворяет жир: убираем жир в канализации

Нет. Эта статья не относиться к диетической, здесь не будет ничего о похудении и вашем весе. Все, о чем пойдет речь дальше это грязь, которую оставляет жир после себя и как от нее избавиться.

Жир на кухне, в канализационной трубе, на кухонной вытяжке, газовой плите может доставить кучу хлопот хозяйкам. Избавиться от него ни так просто, да и навсегда этого сделать не получиться, так как он появится снова и снова.  Давайте же разберемся, что хорошо растворяет жир.

Жир в канализационной трубе

Проблема засорения канализационных труб знакома каждому, часто можно услышать дельный совет не сливать в раковину крупные частички мусора, но как же мыть посуду и не слить жир, который после оседает на трубах, уменьшая их проем. Кроме того, со временем налипает и мелкий бытовой мусор, размножаются бактерии и появляется неприятный запах.  Существует масса методов, и средств чем растворить жир в канализационной трубе.

Чем растворить жир в домашних условиях? (народные способы):

• уксус и сода хорошие средства, придуманные людьми в борьбе с данной проблемой. Необходимо высыпать пол стакана соды в слив, туда же пол стакана уксуса, затем слив закрывается на 3 часа. Далее нужно вылить кипяченой воды и снова закрыть слив на час. Этот метод самый действенный и наверняка справиться с загрязнением;
• только сода. Прежде нужно очистить слив от мусора механическим способом, в народе придуманы специальные тросики для прочистки, после это развести стакан соды кипяченой водой пропорцией 1:3 и вылить в раковину. Недостаток этого метода в том, что нужно повторить процесс, может быть и не раз. При сильном загрязнении одна сода бесполезна. В качестве профилактики метод отлично себя зарекомендовал;
• сода и соль. Стакан соды и стакан соли смешать, залить кипятком и отправить в слив на ночь. Все, больше ничего делать не нужно. Хорошая дезинфекция солью и растворение жира содой;
• лимонная кислота и сода. Этот способ похож на первый. Лимонную кислоту смешивают с содой в пропорции 1:1 и отправляют в слив. После нужно пролить кипятком.

Все народные способы хороши как профилактика с сильными засорами они не справятся. В случае если вода вовсе не уходит и стоит в раковине, нужно обращаться за помощью к магазинным средствам, которые имеют более агрессивный состав.

Покупные средства могут быть сухие, жидкие и в виде геля. Рассмотрим наиболее популярные:

• Крот дешевое средство, самое популярное из всех. Производителей очень много, но состав всегда один гидроксид натрия и калия, уксусная кислота. Приобрести его можно в любом магазине, часто из-за плохой упаковки средство протекает, не безопасно для детей;
• Мистер мускул выпускается в виде геля и гранулированного порошка. Он безопасен для любых труб, борется с загрязнением быстро всего за 15 минут.
• Тирет по мнению пользователей самый быстрый и эффективный и стоит он намного дороже тоже самого «Крота». Растворяет все: волосы, жир, остатки пищи, известковый налет;
• Санокс быстро справляется с засорами, безопасная бутылка, но имеет очень сильный запах.

Цена на каждый из них разная, но результат один. В составе может быть больше щелочи или меньше, добавлены компоненты, которые борются с другими загрязнениями. Важно знать, что все они содержат кислоту, это уже не слабая уксусная, поэтому работать нужно только в перчатках.

Существуют и другие средства. Рынок этого вида продукции очень насыщен ассортиментом, выбирать только пользователю. Самые популярные средства были рассмотрены. Теперь вопрос «чем можно растворить жир» скорее всего не возникнет.

Чем растворить жир на вытяжке

Прежде чем заниматься чисткой вытяжки, ее нужно разобрать и подготовить. Для начала разобрать и отделить сетку, фильтр, решетку. Домашние способы очень схожи с теми, что были рассмотрены ранее:

• сода. Отлично подойдет чтобы отмыть жир сетки и фильтра. Нужно взять большую кастрюлю или таз с водой. Воду вскипятить, добавить соду, размешать до ее полного растворения и прокипятить там детали около 30 минут. С помощью этого метода удастся отмыть даже сильно въевшийся жир;
• уксус. Натереть уксусом сетку, фильтр и решетку и оставить на 20 минут. После смыть водой. По необходимости потереть щеткой.;
• хозяйственное мыло. В кипяченую воду натереть на терке хозяйственное мыло, положить детали вытяжки на 2 часа, после этого хорошо очистить их металлической щеткой;
• лимонная кислота. Так же, как и уксус отлично справляется со своей задачей. Лимонную кислоту развести водой и натереть детали. Смыть по истечении 30 минут.

Отмыть внешний колпак вытяжки можно обычным лимоном, просто разрезать его пополам и натереть корпус. По необходимости потереть пластиковой щеткой, но только не металлической, так как можно повредить поверхность.

Народные средства хороши из-за простоты применения и дешевизны. Но не столь эффективны как покупные средства, так как в ряде случаев манипуляции нужно повторять не один раз.

Из средств, продающихся в магазинах, можно использовать те же что и для борьбы с засорами и жироудалители:

• лучше использовать жидкое средство от засоров и порошок. Смешать пол стакана средства от засоров и стиральный порошок. Взять противень налить воды, растворить там полученный раствор, положить туда решетку отмокать. После помыть и почистить;
• жироудалители, такие как Шуманит, Amway, Oven Cleaner отлично справляются со своей задачей. Применять строго по инструкции.

Генеральную уборку вытяжки следует проводить раз в пол года.

Чем растворить жир в выгребной яме

Если вы счастливый обладатель собственного дома и дачи, то вопрос как ее чистить и чем растворить жир в выгребной яме, наверняка у вас появлялся. Откачать накопившиеся отходы просто, а вот как избавиться от запаха и осевшего жира, грязи на стенках этой ямы?

Здесь народными методами не справиться, так как потребуется очень много средства, и это выйдет не дешево. Существуют специализированные препараты для очистки и удаления запаха:

• каустическая сода, самое популярное и действенное средство. Относится к химикату, эффективен даже в морозы. Продается в пакетах, состав имеет гранулированный. Состоит из гидроксида натрия. Препарат очень опасен, это едкий и летучий химикат. Прежде чем залить его в яму необходимо обезопасить себя, одев очки или маску и перчатки. Препарат растворяется в воде в пропорции на 7 литров воды 2 кг порошка, зависит от величины выгребной ямы. После это состав выливается и яма закрывается крышкой, но нужно оставить возможность для выхода газов. Этот метод опасен тем, что может навредить грунту;
• так же существую и другие специализированы средства, выпускаемые в порошках, таблетках, гелях, это уже био средства: Скарабей, Калиус, Вейст Трит, Аллигатор Шок, Золотарь. Био средства менее опасны, некоторые имеют приятный запах, они не разъедают все вокруг, как каустическая сода, но не действенные при низких температурах.

Чем растворить паяльный жир

Паяльный жир-это вид флюса, применяется для спаивания, чаще применяется профессионалами, так как новички не умеют им пользоваться и предпочитают канифоль как аналог.

Паяльный жир проявил себя более качественной спайкой среди других видов флюса.

Существует 2 вида жира:

• Нейтральный жир применяют для любого вида спайки даже для меди. Он густой и отлично держится на поверхности не стекая, позволяет точно определить дозировку
• Активный жир, с высокими паяльными качествами, но для микросхем не применяется. Если детали корродированные и окисленные, то он отлично подойдет.

Паяльный жир состоит из:

• Парафина
• Вазелина
• Вода
• Хлорид аммония
• Хлорид цинка

Из-за своего состава его пары опасны для человека, это основной недостаток.

Часто после работы необходимо удалить излишки паяльного жира или очистить рабочее место, и возникает вопрос: «А что растворяет жир?»

Активный жир удаляется:

• водным раствором обычного хозяйственного мыла;
• есть специальный состав Flux-Off.

Нейтральный жир смыть можно:

• растворителем;
• тем же мыльным раствором;
• водным раствором соды;
• средством для посуды.

Оказывается, очистить жир не так сложно, главное знать, чем и как это «чудо средство» правильно применить. Выбор конкретного способа, его удобство и стоимость выпирать только пользователю. В статье рассмотрены самые популярные методы борьбы с жиром не только хозяйственного назначения, но и применимого в радиомеханике.

Про жиры с точки зрения химика / Habr

Приветствую всех! Статью про взгляд на проблему жиров с моей, химической точки зрения я обещал написать уже давно, да больно уж вопрос непонятен. Однако, попробуем разобраться. Хотя на эту тему существует громадное количество публикаций — ясности они не приносят — так как часто противоречат и друг другу и здравому смыслу. Так что, собравшись с духом, решил рыться в материалах до момента понимания. Вас же приглашаю ознакомиться с моими изысканиями. Нам придётся копать несколько глубже обычного, постараемся разобраться с этим вопросом «с точки зрения банальной эрудиции»… в смысле — логики. На вход — факты, только факты. Причём, моя цель просто выяснить для себя этот вопрос, каких-либо других целей не имею. Меня интересует — какие жиры более полезны, какие вредны, сколько их употреблять и каких, на чём жарить, как сохраняются, разъяснить странности с маргариновыми транс-жирами(для меня объяснения изготовителей выглядят туманными и неполными). Всё это в рамках официальных рекомендаций ВОЗ и российских уполномоченных органов — то есть никакой конспирологии. Если Вам это интересно — прошу под кат.

По поводу источника информации для моих изысканий – в основном, рылся в Википедии, как более объективном источнике информации. Спасибо, Вики! Ещё нашёл сайт ndb.nal.usda.gov USDA Food Composition Databases. Вообще, найти просто точную информацию, без идейной нагрузки — та ещё задача.

Итак, начнем с того что мы хотим от масла/жира? Тут есть несколько аспектов.

1. Доказано влияние масел/жиров на сердечно-сосудистую систему, они уменьшают риск возникновения атеросклероза и гипертонии, оказывают влияние на активность инсулина и многие другие физиологические аспекты. Таким образом, будем считать нашей задачей выбор для потребления таких жиров, которые приносят больше пользы и меньше вреда. При этом исходим из того, что у нас в большинстве, недостаток калорий в пище неактуален, а ожирение — отрицательный фактор. Это не всегда так считалось.

2. Будем исходить из того что жиры не только едят. На них ещё и жарят. Иногда даже в них — Фритюр. Рассмотрим процессы происходящие в маслах и постараемся выбрать более полезные/менее вредные жиры.

Пользу и чудодейственное влияние жиров и их компонентов подробно рассматривать не будем — об этом много написано, кто захочет, найдёт и уверует либо — возропщет. Наша цель — понять что такое хорошо и что такое плохо, на основе рекомендаций компетентных органов.

Для начала немного вспомним из учебников химии. Все пищевые жиры представляют собой соединение глицерина и неких жирных кислот. Такой, не побоюсь этого слова, для тех кто что-то помнит из курса школьной химии, сложный эфир. Точнее, все жиры представляют собой сложную смесь триглицеридов жирных кислот. Но нас в них волнуют только жирные кислоты, потому будем говорить о них, будто глицерина там вовсе нет — а глицерин, он и в Африке глицерин, но глицерин этот в химическом соединении и какого-либо вреда или проблемы не представляет… Хм. Как сказать — Выходит, что из жиров, путём ряда химических манипуляций можно получить динамит! О, горе мне! Теперь жиры, наверное запретят 8((. Это такая шутка. Динамит из глицерина можно сделать, да и глицерин из жира, только мороки много. Вместо этого немного посмотрим на формулы.Начнем с того что углерод может иметь только 4 одинарные связи, водород — одну, а кислород — две. Это можно представить как руки, которыми атомы могут хвататься друг за друга.

Это как раз и есть цис-конфигурация молекулы ненасыщенной жирной кислоты. Если же атомы углерода будут держать свои атомы водорода каждый своей, скажем, правой рукой (помним, что рук у него вообще-то четыре!), атомы будут по разным сторонам и мешать сильно не будут, цепочка выпрямится. Получится транс- конфигурация. Это знание пригодится нам когда будем говорить про цис- и транс- жиры. Кстати, обратите внимание — слово «ненасыщенная» означает — та, в которой есть двойная связь, это потому что двойную связь можно обработать водородом и она превратится в одинарную, с присоединением двух атомов водорода — «насытится». Обратите также внимание — при одинарной связи углерод-углерод (для насыщенной жирной кислоты) понятие цис-транс изомеров не имеет смысла, их не существует, потому что при одиночной связи вращение никак не ограничивается. На примере с руками — чтобы прокрутиться не нужно разрывать связь, можно ограничиться проскальзыванием руки, стерженька, ниточки — что Вам удобнее представить. Связи жесткие только по длине, потому могут вращаться и двигаться.

А как же транс-изомеры и почему они получаются при гидрировании жиров в производстве маргарина? Надо разбираться детальней. Об этом позже. Ах, да! Почему это мы всё — жирные кислоты, да жирные кислоты. Уксусная кислота же на них строением похожа, а не жирна? Разница в том, что в молекуле уксусной кислоты 2 атома углерода и поэтому она прекрасно растворяется/смешивается в воде. А наши жирные кислоты в углеродном хвосте имеют и по 10 и по 20 атомов углерода, в результате чего с водой смешиваются плохо, похожи скорее на жир, так же они являются составной частью жиров. Потому так и зовут. Впрочем, есть ещё вариант — потому что эти кислоты получают из жиров. Как Вам нравится, так и думайте.

Теперь будем рассматривать из каких триглицеридов/жирных кислот состоят жиры. Сейчас жирнокислотный состав считается основным показателем качества и полезности жиров. Нас должны взволновать в первую очередь ω-3 (омега-3) жирные кислоты. В них теперь вся сила. Так по крайней мере пишут. Я ещё краешком застал всю силу в химизации народного хозяйства… химизации — навалом, а счастья нет. Кстати, есть ещё и ω-6, и ω-9 кислоты, но они не столь волнуют нас своими свойствами.

Итак, омега-3, это жирная кислота в которой двойная связь расположена у третьего атома углерода с конца. Вообще-то, в молекуле ω-3 жирной кислоты двойных связей аж 3-5. Но для названия и свойств важно что одна из них расположена у третьего атома углерода считая с конца молекулы. Очень важно то, что ω-3 и ω-6 кислоты — незаменимые. Они должны поступать с пищей и точка! Они важны для сердечно-сосудистой системы, мозга, глаз и нервов. Это признано и известно. Но тут есть нюансы. И много. Наиболее важны из омега — 3 кислот: альфа-линоленовая кислота (АЛК/ALA), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК/EPA) и докозагексаеновая кислота (ДГК/DHA). Кстати, две последние содержат аж по 5 двойных связей и ДГК, вообще-то состоит из двух разных веществ — они немного отличаются положением некоторых двойных связей. Правда обе важны, так что считаем их за одно вещество. АЛК – альфа-линоленовая кислота может таки превращаться в 2 другие, хоть и с трудом, и её достоинства, за исключением этого факта, несколько ниже чем у ЭПК и ДГК. Причем эффективность этого превращения невысока, пишут — 5%. ЭПК и ДГК входят в состав серого вещества мозга, глаз, липидов клеточных мембран и так далее. Про АЛК я таких дифирамбов не нашёл.

Итак, в целях профилактики всего чего можно потребление ω-3 ЭПК и ДГК около2-3 грамма в сутки. АЛК -1-1,5 грамма.

Омега-6 жирные кислоты тоже считаются важными, но несколько по-другому. Они хороши для состояния кожи и почек. А вот превращению АЛК в ЭПК и ДГК( ω-3) большое количество ω-6 кислот мешает! Ага! Вот и вывод напрашивается – есть некое «хорошее» соотношение ω-3 и ω-6 кислот. Так и есть, ВОЗ рекомендует чтобы это соотношение было 1 к 4 (ru.wikipedia.org/wiki/Омега-6-ненасыщенные_жирные_кислоты), но в английском варианте Вики пишут что соотношение должно быть 1 к 1. То есть ω-6 кислот не должно быть слишком много.

Ещё один немаловажный камушек в ω-6 огород: — моя адаптация из Вики: ω-6 и ω-3 могут превращаться в вещества одновременно вызывающие боль, улучшающие имунный ответ и ускоряющие заживление — эйкозаноиды(простагландин). Но – такие же вещества, получающиеся из ω-3 вызывают меньший воспалительный эффект при своем действии.
Так же есть данные, что линолевая кислота из полиненасыщенных жиров — ω-6 в больших количествах может повышать риск метастазирования в случае раковых заболеваний.

Ещё один фактор риска — склонность полиненасыщенных кислот к окислению. Это касается всех ненасыщенных жирных кислот. При окислении образуются перекисные соединения и радикалы. Это всё соединения чрезвычайно активные в химическом плане, так что окисления надо старательно избегать. И чем больше двойных связей в молекуле, тем больше у неё шанс окислиться. Многие масла защищаются природой или человеком(искусственно) добавкой антиоксидантов — витамина Е.

Рекомендуемые дозы потребления полиненасыщенных кислот достаточно невелики: 5-10 гр в сутки по разным источникам. Можно сказать что в рамках большинства рекомендаций складывается такое соотношение потребления жиров(триглицеридов жирных кислот — помним!): ω-3 АЛК — 1-2 гр, ЭПК и ДГК — 2-3 гр, около 20 гр ω-6 линолевая кислота (она там практически одна и попадается). Соотношение ω-6 к ω-3 при этом укладывается в 4 к 1 как и рекомендовано.

Про ω-9 кислоты говорится что они полезны во многом, и для сердечно-сосудистых, и при диабете, и риск возникновения рака снижают, но есть пятнышко на биографии – их подозревают в связи с раком молочной железы. Обычно их по отдельным веществам не разделяют и об их содержании можно судить по надписи на этикетке «мононенасыщенные». Хотя это и не совсем верно, но достаточно точно в наших условиях. Почему не совсем верно? Ведь в углеродной цепочке двойная связь может быть не обязательно возле 9-го атома углерода. Но обычно там она и бывает — исключения бывают, но их мало.
Остался класс насыщенных жирных кислот. Нам надо решить вопрос — что лучше насыщенные или мононенасыщенные (их обычно ассоциируют с ω-9 ) жирные кислоты. Вопрос непрост. Официальная точка зрения большинства источников, состоит в том, что ненасыщенные лучше насыщенных и энергия от насыщенных жиров должна составлять около 10% от всей суточной энергетической потребности. Это точка зрения из российских методических рекомендаций. А европейские рекомендации вообще не устанавливают такой нормы, исходя из того что насыщенные жиры в организме и так синтезируются, потому нормируй, не нормируй — свинья грязи найдёт. Тем не менее, исходя из большинства рекомендаций, посчитаем количества различных классов жиров подлежащих поеданию. При 2500 ккал калорийности суточного рациона 30% на долю всех жиров — это 90 грамм жиров всего, из них 27гр насыщенных жиров(10%), 2% — ω-3 жиры — 5гр, ω-6 жиров 20 грамм и оставшиеся 40 грамм мононенасыщенные. Однако споры о вредоносности насыщенных жиров по сравнению с ненасыщенными идут, считается не доказанным их вред и указывается возможность пересмотра этих норм, но пока учёные решают, обывателям рекомендуют придерживаться имеющихся рекомендаций. А кипеж там реальный — напомнило Windows vs Mac. Ура, мы получили цель в жизни. Ну не знаю цель, так — ориентир.

Так как все природные масла и жиры это смесь множества различных веществ постараемся разобраться с составом имеющихся в нашем распоряжении жиров и масел.
Так что от классов перейдём к конкретным личностям.

Составим табличку по популярным жирам, содержащим ω-3 кислоты.

Кажется что льняное лидирует, но это не так. Во-первых в нем совсем нет наиболее значимых ЭПК и ДГК, да и отношение ω-3 к ω-6 2:1. Это конечно замечательно, т.к. рекомендуемое соотношение 1: 4(это для русских, англичанину надо 1 к 1?), но у рыбьего жира оно 5:1, значит малой толикой его можно поправить рацион конкретно. Не забудьте, в этом жире еще куча витамина А и Д3. Данные по конкретному составу ω-3 списывал с бутылки рыбьего жира, купленного в аптеке. Это не реклама – это вывод из голых фактов. По поводу поднявшейся волны стонов в мой и рыбьего жира адрес скажу цитатой: — «если Вам не нравятся кошки, значит Вы не умеете их готовить!».

Итак – рыбий жир держим только в холодильнике и не слишком долго – пару месяцев. Потом его аромат начинает становиться навязчивым. Далее прием оформляем так: на кусок черного хлеба сыпем соль, жир наливаем в чайную ложку, откусываем хлеб и выпиваем жир. С удовольствием прожёвываем. Или у меня мутация или закуска правильная, но и я и дочка в детстве вымогали у родителей – «ну ещё ложечку рыбьего жира». Больше 2- 3-х ложек в день съедать всё же не стоит. Слишком много витаминов может оказаться и к тому же это соответствует рекомендуемому потреблению — 2гр/сутки из БАДов. Хитрые изготовители рыбий жир защищают от окисления и неприятного запаха добавкой витамина Е – он мощный антиоксидант и тоже весьма хорош, но его передозировка тоже опасна. Кстати – в консерве «печень трески», если она сделана по ГОСТУ, печёнка плавает в большом количестве прозрачного масла. Это и есть натуральный рыбий жир, причем совсем без запаха — нет окисления, нет неприятного запаха. Его туда не льют. В консерву(правильную) помещают только тресковую печень, соль и пряности. Потом нагревают. Рыбий жир для аптек так и делают, помещают тресковую печенку в закрытый аппарат и нагревают до нужной температуры. Из печенки выделяется рыбий жир, выделяется много, около половины от всего веса печени.

Тут в наши суровые времена одна неприятность просматривается – в печени рыбы могут из-за загрязнения вод накапливаться всякие вредные хлорорганические соединения. Тяжёлые металлы и радионуклиды в жир не перейдут, так как связываются с белками, да и вообще водорастворимы по своей сути (если нерастворимы — то они вообще в рыбу не попадут, а если попадут, то и выйдут естественным образом), а вот органика всякая – может. Но в рыбьем жире из аптек, надеюсь следят за тем чтобы рыба была не загрязнена. Вроде бы проверки всех американских поставщиков рыбьего жира ничего плохого не выявили.

Конечно, рыбий жир можно заменять кусочком лосося или другой морской жирной рыбы. Только вопрос с загрязнениями в этом случае стоит пожёстче.

Кстати, хорошая новость для не любителей рыбьего жира. Есть такое растение — рыжик. Я всегда думал, что это гриб, но есть рыжик — растение, «Camelina sativa».

Растение масличное, в его семенах много омега-3 кислот. Пока только АЛК, но в 2013 году Rothamsted Research из Британии сообщила что им удалось получить генную модификацию этого растения, продуцирующую и ЭПК и ДГК. Много. На мой взгляд, это тот случай, когда генные модификации не только выгодны, но и полезны для пользователя.

Теперь надо посмотреть на масло не только для души, но и для еды. Горчичное отбрасываем – в нем слишком много эруковой кислоты ( она из ω-9, но признана нежелательной, накапливается в организме и что-то с ней не так, в подробности не вдаюсь).

Льняное подходит, но вкус странный, цена высокая. А ещё один момент — оно слишком быстро окисляется (к этому бы ещё надо вернуться — оно ОЧЕНЬ быстро окисляется). А вот рапсовое, вопреки моим убеждениям, кажется вполне себе подходящим. Из-за не слишком большого отношения ω-3 к ω-6, недостающие ЭПК и ДГК смогут синтезироваться. Это же и льняного касается.Посмотрим таблицу 2.

Теперь посчитаем как и какие жиры есть чтобы не выходить за рамки рекомендаций и указаний. А по ним нам следует съедать в сутки помимо ложечки-другой рыбьего жира ещё 2-3 гр ω-3 АЛК, 20 граммов ω-6 жиров, 40 гр мононенасыщенных жиров и 27гр насыщенных жиров. Посмотрим на таблицу выше и увидим, что содержание насыщенных жиров во всех растительных маслах за исключением пальмового и кокосового мало. 10-20%, а содержание ω-6 жиров велико, что грозит спутать нам все планы. Получается, что для соблюдения рекомендаций в наш рацион должны быть включены ещё и животные жиры — в них довольно много насыщенных кислот. Потому животные жиры и включены в таблицу.

Для получения 2-х незаменимых ω-3 кислот ЭПК и ДГК 10милилитров рыбьего жира в день. Это 9 гр. В них норма 2гр ω-3, 5г — мононенасыщенных кислот и 2 г насыщенных.
Осталось: 2-3 гр ω-3 АЛК, 20г полиненасыщенных ω-6 жиров, 35 гр мононенасыщенных жиров и 25гр насыщенных жиров.

Посчитаем, если съесть соевого масла 30гр это даст: 2г АЛА ω-3, 15г- полиненасыщенных, 6,8г мононенасыщенных и 5г насыщенных жирных кислот.

Остаток: 5гр полиненасыщенных, 28 г мононенасыщенных и 20г насыщенных.
Если съесть 50 г свиного жира это даст цифры 5:22,5:20. Не хватает только 5,5 гр мононенасыщенных жирных кислот. Можно сказать — баланс сошёлся!

Похоже получиться если сьедать 45г подсолнечного масла и 37г говяжьего жира.
Понятно, так диету мы регулировать не станем, но идея вырисовывается. Примерно пополам растительные и животные жиры. Подсолнечное, соя, рапс. Даже оливковое, но в его составе мы не видим больших преимуществ перед другими. Омега-3 кислоты пополнять или рыбкой или пищевыми добавками(Рыбий жир — всё ещё актуален со времён Айболита).

Важный момент — все приведенные данные соответствуют конкретным образцам масел и жиров, попавших в лабораторию. Состав жиров может сильно меняться в зависимости от условий, сорта и способа извлечения жира.

А теперь взглянем на проблему с другой стороны: — на чём лучше жарить? Ну если говорить о здоровье, то лучше не жарить вовсе… Печаль моя светла. Однако к жизни без жареного мы ещё морально не готовы (многие по крайней мере), так что продолжим изыскания. Итак, что нам пишет Вики про проблему окисления жиров – она у нас встаёт во весь рост в процессе жарки.

— мой перевод: при нагреве жиры начинают окисляться с выделением вредных и неприятных веществ — перекисных радикалов, кетонов, альдегидов. Мне думается, что проводить тут параллели с действием ионизирующего облучения (ведь там тоже как бы образуются радикалы) не стоит. В случае проникающей радиации радикалы образуются в самой клетке, где им доступна ДНК. В нашем случае радикалам добраться до наследственной информации крайне затруднительно — сковородка — тарелка — желудок — мембраны клеток. Штуки это крайне активные, сто раз успеют прореагировать. Но это возможность образования большого числа различных веществ, в том числе и вредных.

Опять же, при хорошем нагреве ускоряются реакции цис-транс изомеризации, а это нам не нравится — мы помним, что вред транс-изомеров жирных кислот доказан.

Наличие примесей в масле ускоряет процесс окисления, так что для жарки лучше рафинированное масло.

Понятно также, что устойчивость к нагреву и окислению выше у насыщенных кислот и для молекул с более длинной углеродной цепью. Чтобы не вдаваться в тонкости строения воспользуемся вполне характеризующим устойчивость масла параметром – температурой дымления из таблицы 2. Дымит — значит начались реакции.

Температуры дымления взяты из WIKI Template:Comparison of cooking fats. Тут собрано содержание насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот содержащихся в маслах и температура начала дымления. Она характеризует тепловую устойчивость масла и устойчивость к окислению. Это важно, окисленные жиры – это совсем не полезные продукты. Температуры даны для рафинированных и нерафинированных масел.

Рыбий жир из печени трески и льняное масло рафинированию не подвергают — вероятно считаю что эти продукты надо употреблять сырыми. Да, жарить на оливковом масле Экстра Вирджин – тоже не самая лучшая идея.

И вот что мы видим – кокосовое масло вроде бы рекордсмен по содержанию насыщенных жиров, но нет, начало дымления лежит достаточно низко. Это потому что жирные кислоты кокосового масла имеют довольно короткие молекулы, то есть низкую молекулярную массу. Однако портится при хранении оно медленно. Пальмовое и соевое имеют вполне высокую температуру дымления, и высокое содержание насыщенных жирных кислот. Они должны быть более устойчивы к многократной жарке. Что мы и видим на практике — в производстве их для того и используют охотно.

Для обычной, не экстремальной жарки вполне подойдут подсолнечное, рапсовое, кукурузное. Кстати, животные жиры для жарки вполне подходят, ввиду меньшего содержания в них ненасыщенных жирных кислот. Вообще, для жарки лучше использовать рафинированные жиры, так как в них меньше легкоокисляемых примесей, а потому у них довольно высокая температура начала дымления.

Однако, правильным подбором жира — «больную голову не вылечишь», речь должна идти лишь о минимизации вреда.

Что мне ещё всегда казалось загадкой, это транс-изомеры ненасыщенных жирных кислот и их связь с гидрогенизацией жиров, а от них — вред маргарина. И как нас при этом спасает переэтерификация. Ответы на эти вопросы уклончивые, как раньше на вопросы — откуда берутся дети… ничего не понятно. Раз пошла такая пьянка, углубимся и в этот вопрос.

Для этого я воспользовался книгой «Гидрогенизация жиров»Товбин И.М. аж 1981 года, чтобы узнать всю правду, без веяний моды. Я постараюсь изложить кусочек из неё упрощенно.

Суть в том, что транс-изомеры жирных кислот при гидрогенизации получали специально! Почему? Потому что очень значительную часть всех жидких растительных жиров составляют одно- и поли-ненасыщенные жирные кислоты с углеродной цепочкой длинной 18 атомов.

Если их полностью насытить, получится стеариновая кислота, вещество твердое, похожее на парафин, из него свечки делали. Есть его в чистом виде можно и оно содержится почти во всех жирах, но при большем количестве это невкусно и тугоплавко. Например в говяжьем жире 19%. Если из такого саломаса(так называют исходную смесь для маргарина) сделать маргарин, у него будет салистый привкус и слишком высокая температура плавления.

Маргарин будет неприятный. Поэтому гидрогенизацию вели специальнно подбирая условия при которых гидрогенизировались только полиненасыщенные и более короткие молекулы мононенасыщенных кислот. Такая избирательность процесса — довольно высокий пилотаж, и я не исключу что невкусный советский маргарин содержал меньше транс-изомеров чем многие нынешние. Так как катализатор работает в обе стороны — ускоряет реакцию и туда и обратно, для превращения жидкого цис-изомера в пластичный транс-изомер олеиновой кислоты начинали гидрирование двойной связи, а потом отбирали водород обратно. В условиях химических катализаторов при этом (образовании двойной связи) образуется транс- и цис-изомеры в отношении 2 к 1. Да, мы же помним — цис-молекула изогнутая, водороды с одной стороны толкаются. А природе — не так, там обходятся без водорода. Но транс-изомеры мононенасыщенной жирной кислоты вполне по механическим свойствам подходят для маргарина. Прекрасно мажутся, и вкус не салистый. Ах, да, заодно все полиненасыщенные жирные кислоты приводили к мононенасыщенным и туда же их в транс-форму.

Так что теперь придумали такое решение: — растительный жир гидрируют до упора. Получается очень тугоплавкий саломас, небольшое количество его смешивают с обычным жидким растительным жиром и переэтерифицируют. Проще говоря перетасовывают жирные кислоты на трёх посадочных местах глицерина. Вы же помните, что жир это смесь соединений трёх молекул жирных кислот и одной молекулы глицерина — триглицеридов. Так вот, две кислотины оставляем, а третью заменяем на остаток стеариновой, например.

Получается не смесь, а химическое соединение, не слишком тугоплавкое и вполне подходит для производства маргарина. Таким образом в маргарине получается мало транс-изомеров, мажется и вкус хороший. Правда несколько меньше полиненасыщенных жирных кислот. По соотношению типов жирных кислот это где-то между индюшачьим жиром и сливочным маслом, ближе к свиному жиру. Э-э, сливочное масло, при этом достаточно плохой продукт с точки зрения рекомендаций ВОЗ. Очень много насыщенных, мало полиненасыщенных, даже мононасыщенных мало. Даже пальмовое и кокосовое выглядят сбалансированнее. Теперь мне понятно почему британские кардиологи поднимают волну о запрете сливочного масла — формально повод есть. Теперь рассмотрим три маргарина из таблицы 2. Один из них — литовский, с Вильнюсского завода, вероятно они поставили новое оборудование и техпроцесс, поэтому состав на коробке крайне напоминает состав для маргарина Рама. Все приличные(или хотящие себя такими показать) европейские изготовители маргарина придерживаются стандарта содержания транс-жиров <2%. Данные в таблицах приведены к 100% содержанию жира. Если составные части не дотягивают до 100% это потому что данные реальных анализов — там есть другие составляющие, жирового плана. Например моноглицериды -по сути частично переваренные жиры, являющиеся хорошим эмульгатором.

В состав маргарина добавлено 4% АЛК омега-3 от всего жира. При таком содержании транс-жиров приготовить маргарин без полной гидрогенизации и переэтерификации вряд ли получится. Сравнивая с американским хорошим видим, что у них больше полиненасыщенных жиров. И транс-жиров тоже(про 1-2% — это европейские штучки — не факт что это так важно). Вроде бы хорошо, но если подумать, почти всё это количество полиненасыщенных жирных кислот относится к ω-6. А мы помним про рекомендуемое соотношение ω-3: ω-6, как 1: 4. Это выходит за желательные рамки, хотя и выглядит маркетингово красиво. Впрочем США страна интересная, судя по этой базе данных, где я рылся, там есть всё. Даже маргарин с жирностью 7%. Так что, если Вы видите на коробке маргарина отсутствие данных по полиненасыщенным жирам или их мало (10% от всего содержания жиров), это намекает на старую технологию и наличие немалого содержания транс-жиров. У нас получилось что хороший маргарин, с какой стороны не погляди для здоровья лучше масла. Я никого не убеждаю, просто мы вместе посчитали, посмотрели и сравнили.

Впрочем, я бы советовал сильно не напрягаться по этому поводу. Всё не так однозначно, как нам вещают с экранов телевизоров в популярных передачах. Всегда следует учитывать влияние Софта, так сказать. Наши мысли, настроение, количество движения влияет не менее, а скорее более, чем питание. Избыток пищи хуже некоторого недостатка. Это я по себе сужу. Правда удержаться от вкусной еды не могу.

Осталась ещё куча вопросов. Например про моноглицериды жирных кислот. Используют их как эмульгаторы и стабилизаторы(в смысле чтоб не выпадало в осадок). Тут ничего удивительного нет. Это частично переваренные жиры. Расслабьтесь. Что такое эмульсия и какие они бывают… ну это интересно с точки зрения химии, но совершенно не страшно. Грубо говоря шарики жира в воде или воды в жире. Или как в масле — там и так и этак. Такое довольно непросто сделать в промышленности. Про холестерин — тут дело ясное, что дело тёмное, целое расследование надо проводить и не факт, что получится истина. Так что на этом я прекращаю дозволенные речи. Спасибо за внимание.

P.S. Этой статье предшествовали статья про сахар и про соль.

Жиры растворители для них — Справочник химика 21

    Четыреххлористый углерод ССЬ (тетрахлорметан)—тяжелая негорючая жидкость (темп. кип. 76,8 °С) применяется как растворитель при извлечении жиров и масел нз растений, для удаления жировых пятен с тканей, в огнетушителях. [c.479]

    Чистый трихлорэтилен необходим в первую очередь для обезжиривания металлических поверхностей, для экстракции жиров и масел, как растворитель и для других целей. [c.245]

    Плохо отмытые масла также легко мутнеют на воздухе вследствие способности оставшихся в масле мыл поглощать воду. Нефтепродукты являются тоже хорошими растворителями растительных и животных жиров и притом тем лучшими, чем меньше в этих жирах глицеридов оксикислот. [c.74]

    Жирные кислоты, пригодные для производства синтетических пищевых жиров, должны подвергаться особой очистке. В настоящее время длительными опытами точно установлено, что присутствующие в этих жирах кислоты с нечетным числом атомов углерода усваиваются человеческим организмом так же, как кислоты с четным числом поэтому нет никаких оснований удалять жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов из смеси синтетических жирных кислот. С технической точки зрения нет смысла осуществлять такое разделение кислот, поскольку оба типа кислот присутствуют почти в одинаковых количествах. Напротив, кислоты изостроения должны быть удалены, насколько это возможно, так как они являются причиной появления в моче кислых соединений, растворимых в эфире. Установлено также, что крысы, которых кормили жирами, синтезированными из жирных кислот, полученных на основе синтетического парафинового гача, испытывали задержку в росте. Известно, что эти кислоты имеют довольно разветвленное строение. Жирные кислоты изостроения можно в достаточной степени отделить экстракцией растворителями, например метанолом, метилэтилкетоном, ацетоном, бензином и низкомолекулярными карбоновыми кислотами, в которых они легче растворимы, чем кислоты с прямой цепью [101]. [c.474]

    Имеются сведения, что некоторые зарубежные фирмы применяют для обезжиривания кислородного оборудования фреоны. Эти вещества являются хорошими растворителями жиров и масел, не взрывоопасны в воздухе и кислороде и, что очень важно, значительно менее токсичны, чем другие хлорированные углеводороды. Наиболее приемлемым является использование для обезжиривания фреона 113, имеющего сравнительно высокую температуру кипения. [c.201]

    Сухие вещества в том числе нерастворимые Углеводы в пересчете на глюкозу (после гидролиза) Азотсодержащие вещества в том числе растворимые Клетчатка Зольные вещества Прочие экстрактивные вещества (в том числе жир) Растворители (бутанол), г/л 2.51 1,15-1,50 0,72—0.96 0.89—1,0 0,70—0.96 0,08—0,28 0,11—0,14 0,12—0,47 0,07—0,3 100,0 32.6—38,2 35.6—47,7 35—39 3,1-7,6 4.3—6,3 5.4-18,75 [c.80]

    Органическими растворителями проводят также обезжиривание поверхности пластмасс перед склеиванием [8]. Эта операция обычно сопровождается протравлением поверхности. В некоторых случаях хорошие результаты дает применение смеси растворителей. Основную, часть смеси обычно составляет так называемый плохой растворитель, вызывающий лишь набухание поверхности, а меньшую часть — растворитель, хорошо растворяющий жиры. Можно применять также водные эмульсии, в которых растворяющий жиры растворитель эмульгирован при помощи эмульгаторов. [c.13]

    Хлористый метилен является исключительным растворителем для жиров, масел, смол и часто применяется как растворитель для удаления старой краски и как экстрагирующая среда. Он все шире применяется как растворитель для поливинилхлорида в производстве клеящих средств. [c.119]

    Маслорастворимый не содержащий жира растворитель для косметических и фармацевтических масел наружного употребления [c.477]

    Создание, развитие и продолжающееся совершенствование промышленности нефтехимического синтеза, которая вырабатывает в миллионах тонн синтетический каучук, пластические массы, моющие средства, а также фармацевтические препараты, синтетические жиры, растворители, красители и другие ценнейшие продукты, стало возможным только благодаря исследованию дешевого нефтяного сырья. [c.3]

    Полиамидные синтетические волокна получаются из фенола или циклогексана. Эти волокна типа капрона и найлона (анида) имеют высокую разрывную прочность, эластичны, стойки к действию масел, жиров, растворителей, бактерий. Они трудно воспламеняются и не имеют запаха. Из них изготовляют канаты, шинный корд, транспортерные ленты, рыболовные снасти, ткани, искусственные меха. Эти изделия отличаются большой прочностью, экономичностью и долговечностью службы. [c.211]

    Четыреххлористый углерод является очень хорошим растворителем для смол, масел, жиров, восков, ненов, битумов и др. Благодаря [c.204]

    Хлористый метилен (т. кип. при 760 мм рт. ст. 39,8°) является превосходным растворителем для жиров, масел и смол. Он может применяться также для депарафинизации смазочных масел, например совместно с бутиловым спиртом, так как при низких температурах плохо растворяет твердый парафин, но полностью растворяет масло. Совместно с бензолом он особенно пригоден для экстрагирования жиров и масел из семян, лецитина из соевых бо бов и масла какао из бобов какао. Хлористый метилен с успехом применяется также в лакокрасочной промышленности и малярной технике. [c.209]

    Правило подобное растворяется в подобном приводит к тому, что растворители, состоящие из неполярных молекул, перфективны для растворения ионных и даже полярных веществ. Такие растворители, однако, удобны для растворения других неполярных соединений. Например, неполярные чистящие жидкости используются для сухой чистки одежды. Они легко растворяют неполярные загрязнения, пятна жира и т. п. [c.77]

    Для удаления остатков масел и уменьшения толщины окисной пленки насадку обезжиривают в уайт-спирите, травят в 10%-ном растворе каустической соды при температуре 6

Жиры (диетология) — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Жиры в диетологии — один из важнейших компонентов пищи наряду с белками и углеводами. Химически представляют собой липиды^[1].

В организме человека основную часть жиров составляют триглицериды. Кроме них жирами называют фосфолипиды, стерины (в том числе холестерин). Жиры играют в организме роль источника энергии и составляют около 80 % её запасов^[2]. Помимо этого, в составе липопротеидов, жиры выполняют функцию строительного материала клеток^[3]. Общепринято деление пищевых липидов по их агрегатному состоянию при комнатной температуре: твёрдые вещества — собственно, жиры; жидкие вещества — масла.

Жирные кислоты, содержащиеся в жирах, подразделяются на насыщенные и ненасыщенные. Источником насыщенных жирных кислот является пища животного происхождения, ненасыщенных — растительного. Также насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты могут синтезироваться в организме^[2].

Полиненасыщенные жирные кислоты должны составлять обязательную часть питания, поскольку являются материалом для синтеза важных биологически активных веществ. При этом обработка растительных масел, содержащих полиненасыщенные кислоты, может приводить к их трансизомеризации с потерей биологической функции^[2].

Жирность — это процентное содержание жиров в продукте или тушке по массе.

Молоко

Жирность молока определяют жиромером. Она зависит от вида и породы животных, зоны разведения, индивидуальных особенностей, времени года, и неодинакова даже для разных порций одного удоя (последние значительно жирнее первых). Жирность — один из основных показателей качества молока и молочных продуктов. Наследственные особенности, влияющие на жирность молока животных, называются жирномолочность^[4].

Сыры

Жирность сыра указывается на сухую массу^[5].

По рекомендациям FAO и ВОЗ, жиры в рационе должны обеспечивать 15-30 % от общей калорийности (чаще — по крайней мере 20 %, в некоторых случаях до 35 %)^[6]. По российским рекомендациям, ежесуточная физиологическая потребность человека в жирах составляет — от 70 до 154 г для мужчин и от 60 до 102 г сутки для женщин (в зависимости от уровня физической активности)^[7].

• Диетология: руководство / Редактор Барановский Андрей Юрьевич. — 4. — СПб.: Издательский дом «Питер», 2013. — 1024 с. — (Спутник врача). — ISBN 978-5-496-00616-3.
• Л. М. Богатова. Молочные продукты — процент жирности сыра // Книга о вкусной и здоровой пище. — 8-е, испр. и доп. — М.: Агропромиздат, 1987.

Свойства жиров — урок. Химия, 8–9 класс.

Физические свойства

Различают жиры растительные и животные.

Растительные жиры часто называют маслами (подсолнечное, кукурузное, оливковое, рапсовое). При комнатной температуре они находятся в жидком агрегатном состоянии. Но есть и исключения. Например, кокосовое масло при обычных условиях — твёрдый жир.

Оливковое масло

Жиры животного происхождения при комнатной температуре, как правило, находятся в твёрдом агрегатном состоянии, но при небольшом нагревании становятся жидкими. Реже встречаются жидкие животные жиры, например, рыбий жир. Твёрдые жиры не имеют кристаллического строения и представляют собой мазеподобные субстанции.

Сливочное масло

Температура плавления жира зависит от его состава.

В состав твёрдых жиров входят преимущественно остатки высших насыщенных карбоновых кислот (пальмитиновой и стеариновой).

В состав растительных масел входят преимущественно глицериды высших ненасыщенных карбоновых кислот (олеиновой и др.).

Все жиры легче воды и в воде не растворяются. Растворить жир можно органическим растворителем — бензином, хлороформом, бензолом.

Химические свойства

• Жидкий жир может присоединять водород, т. е. подвергаться гидрированию. Радикалы ненасыщенных кислот превращаются в радикалы насыщенных карбоновых кислот, и жир становится твёрдым. Так растительные масла превращают в твёрдые жиры и получают маргарин.

Маргарин

• Жиры могут вступать в реакцию с водой в присутствии минеральных кислот. Происходит кислотный гидролиз (разложение водой). При этом образуются глицерин и карбоновые кислоты:

• Если гидролиз проводят в присутствии щёлочи, то происходит омыление жира. В результате образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами:

Источники:

Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 221 с.