Posted on 12.01.2021 at. 12.01.2021 by alexxlab

Что такое жиры? Определение, формула, классификация, свойства :: SYL.ru

На вопрос о том, что такое жиры, можно ответить одним словом – это триглицериды. Но ясности в тему это не внесет. Как и разъяснение, что триглицериды (или, как их еще называют, триацилглицериды) – это органические вещества, являющиеся продуктами этерификации карбоновых кислот и 3-атомного спирта глицерина.

Говоря более простым языком, жиры являются важнейшими природными соединениями, которые имеются в организме каждого живого существа без исключения. И поэтому о них, а также обо всем, что касается данной темы, следует рассказать в подробностях.

Формула

Достаточно взглянуть на представленное выше изображение, чтобы понять, как она выглядит и что визуально представляет собой соединение жиров.

Формула проста для понимания. R1, R2 и R3 – это радикалы одинаковых или различных кислот. О, как всем известно – это кислород, С — углерод, а Н — водород.

В составе природных жиров всегда содержится три кислотных радикала с неразветвленной структурой. Число атомов углерода, как правило, нечетное. Содержание «четных» обычно меньше 0,1 %.

Исследования

Состав жиров удалось определить французским ученым XIX века по имени Мишель Эжен Шеврель и Пьер Эжен Марселен Бертло.

Химики работали не вместе. Шеврель в 1811 году выяснил, что если нагреть смесь воды и жира в щелочной среде, то образуются карбоновые кислоты (олеиновая и стеариновая, если быть точнее) и глицерин. А в 1854-м у Бертло получилось осуществить обратную реакцию. Он синтезировал жир, нагрев смесь карбоновых кислот и глицерина.

Также за счет таких экспериментальных исследований удалось выяснить, что триглицериды гидрофобны. В воде они не растворимы. Зато их способны расщепить другие жидкости. 5-10-процентный этанол может сделать это частично. А органические растворители – целиком.

Алкановые кислоты

Нельзя обойти их вниманием, рассказывая о том, что такое жиры. Алкановые кислоты являются производными предельных углеродов с одной функциональной карбоксильной группой. В состав природных жиров, как правило, входят:

• Стеариновая алкановая кислота. C₁₇H₃₅COOH. Не имеет запаха, растворима в эфире, но не в воде. Ее можно получить посредством окисления насыщенных углеводородов марганцевыми соединениями. Она входит в состав липидов (одна из составляющих тканей и клеток животных организмов) и глицеридов.
• Маргариновая алкановая кислота. C₁₆H₃₃COOH. В природных источниках содержится в малой концентрации. В арахисовом масле, например, ее всего 0,2 % от суммы всех остальных жирных кислот.
• Пальмитиновая алкановая кислота. C₁₅H₁₁COOH. Является самой распространенной одноосновной насыщенной кислотой. В сливочном масле, например, ее содержится 25 %. В свином сале – 30 %. Широко применима в изготовлении напалма, косметических и моющих средств, пластификаторов и смазочных масел.
• Капроновая алкановая кислота. C₅H₁₁COOH. Содержится в масле пальмы бабассу, в некоторой древесине, также образуется при брожении сахара с участием гнилого сыра. Используется для получения сложных эфиров, которые применяются как ароматизаторы.
• Масляная алкановая кислота. C₅H₇COOH. Важнейшая низкомолекулярная кислота, синтезирующаяся в кишечнике. Элемент, поддерживающий гомеостаз в организме. Он проявляет противовоспалительное и противораковое действие, оказывает влияние на аппетит.

Алкановых кислот в жирах больше всего. Меньше всего – карбоновых. Однако это еще не весь ряд кислот, входящий в их состав. Но об этом – дальше.

Алкеновые кислоты

Это – химически активные элементы, легко вступающие в реакции окисления и гидрирующиеся водородом или сильными восстановителями до алканов. В состав природных жиров входит всего две алкеновые кислоты:

• Пальмитолеиновая. C₁₅H₂₉COOH. Мононенасыщенная. Именно она является одной из составляющих подкожного жира человека (около 3-5 % от массы других кислот). Также она есть в рапсовом, кунжутном, сафлоровом, оливковом масле. Частично синтезируется из углеводов. Применение жиров данного класса необходимо – норма взрослого человека составляет 10 % от калорийности его суточного рациона.
• Олеиновая. C₁₇H₃₃COOH. Соли щелочных металлов этой кислоты широко используются в текстильной промышленности. Ее эфиры, как и она сама, применима при изготовлении лакокрасочных материалов, в процессе мыловарения, в производстве замасливающих и косметических средств. В большом количестве содержится во многих жирах – в говяжьем, свином, тресковом, в масле папайи, миндаля, камелии, оливы, фисташки и т. д.

Другие кислоты

Продолжая тему химии «Жиры», стоит отметить, что в их состав также входит один вид алкадиеновых (углеводородных) кислот. Линолевая, если быть точнее (C₁₇H₃₁COOH). Она широко распространена в растительных маслах. Является незаменимой жирной кислотой, необходимой для полноценной жизнедеятельности. В организм поступает с пищей.

И последний тип кислот, имеющий отношение к составу природных жиров – алкатриеновый. Из данного класса следует выделить линоленовую кислоту (не путать с упомянутой выше) и арахидоновую.

Что они собой представляют? Линоленовая кислота синтезируется из линолевой. В большом количестве содержится в водорослях и в листьях зеленых растений. Также является незаменимой. А вот арахидоновую кислоту организм человека синтезирует самостоятельно из линолевой. В составе липидов она присутствует в молочном жире, в печени и мозге.

Животные жиры

Теперь можно перейти к классификации. Химия жиров, как уже можно было понять исходя из их состава, довольно-таки сложна. Но тем не менее каждому известно, что эти вещества по происхождению делятся на животные и растительные.

Жиры первого типа извлекаются из соединительных тканей – костной и жировой. Также они содержатся в молоках, яйцах, в некоторых пресмыкающихся, в рыбе, птице и мясе млекопитающих. Важно отметить, что у животных жиров тоже есть своя классификация. Они делятся по:

• Типам животных. Есть жиры морских и пресноводных рыб, пресмыкающихся и земноводных, наземных и млекопитающих.
• Видам животных. Различают свиной жир, бараний, говяжий, куриный, норковый, китовый и т. д.
• Источнику получения. Жир бывает печеночным, костным, нутряным, подкожным.
• Консистенции. Различают жидкие, мягкие и твердые жиры.
• Сорту. Их всего четыре – третий, второй, первый и высший.
• Качеству. Различают технический жир, неочищенный, очищенный, рафинированный и прошедший глубокую очистку.
• Целевому назначению. Существуют технические, косметические, медицинские, кормовые и пищевые жиры.
• Способу получения. Есть кислотный жир, щелочной, экстракционный, виброэкстракционный, выварочный, сепарационный, а также полученный процессом сухой или мокрой вытопки.

Что представляет собой сырье, из которого его извлекают? Обычно это кости, мездра, шкуры, сальник, сало, жировая обрезь, желудки, кишки, внутренние органы и т. д.

Растительные жиры

О них тоже стоит сказать пару слов. Жиры в растениях содержатся в сравнительно небольших количествах. Исключение составляют семена масличных растений. Имеются в виду такие растения, как соя культурная, рапс, подсолнечник, европейская олива, кокосовая пальма, хлопчатник, арахис и т. д. В их семенах может содержаться более 50 % жиров. И это хорошо для производства.

Добывание масел

Получение жиров из этого сырья – процесс непростой. Изначально семена проходят тщательную очистку и обработку. Их нужно избавить от шелухи, грязи. А некоторые даже продувают воздухом, дабы избавить от ненужных примесей. Затем семена высушивают и через некоторое время прессуют – так и удается изъять из сырья растительные жиры. Только потом они проходят заключительный этап (фильтрацию и иногда термическую обработку) и поступают в продажу.

Свойства

Пару слов следует сказать и о них. Выделяют следующие химические свойства жиров:

• Омыление. Триглицериды перечисленных ранее кислот имеют способности к превращениям, которые характерны для сложных эфиров. Их связи расщепляются под воздействием едких щелочей. Итог – образование щелочных солей жирных кислот и свободного глицерина.
• Прогоркание. Это свойство жиров проявляется при хранении их в неблагоприятных условиях – в тепле, на свету, в местах с повышенной влагой и свободным доступом воздух. Под воздействием данных факторов жиры начинают дурно пахнуть и обретают горький вкус.
• Высыхание. Большинство жиров по определению жидкие. Но одни из них, будучи нанесенными на что-либо тонким слоем, таковыми и остаются, а другие окисляются и превращаются в смолоподобную пленку. Такие жиры называются высыхающими. И способность определенных масел высыхать используется в народном хозяйстве (в лакокрасочной промышленности, например).

Но это все обобщенно. Выше было немало сказано о том, что такое жиры, поэтому на основе столь подробной информации можно сделать вывод – их конкретные свойства определяются качественным составом, количественным соотношением, процентным содержанием кислот, а также многими другими факторами.

Употребление в пищу

Мы все едим жиры в той или иной мере. Практически во всех продуктах и блюдах содержится определенная их доля. Логично, ведь что такое жиры? Это – одна из составляющих нашего организма. Жир составляет определенный процент от массы человеческого тела. Для мужчин минимальный показатель составляет 9-22 %, для женщин – 15-25 %.

Так что получение жиров из пищи – это необходимость. Данное вещество является одним из основных источников энергии для нас. Оно имеет в два раза бо́льшую энергетическую ценность, чем углеводы. К тому же именно жиры, откладываясь в подкожную клетчатку, выполняют функцию теплоизолятора, предохраняющего организм от утраты тепла. Яркий пример – это тюлени и киты.

Насыщенные жиры

Основной источник энергии может нанести и несомненный вред организму. Если это – насыщенные жиры. Они твердые, имеют животное происхождение и плохо перевариваются. Если употреблять слишком много продуктов с их содержанием, то они будут образовывать в организме висцеральные залежи. А они, будто вата, окутывают внутренние органы.

Последствия ужасны – инсульты, инфаркты, атеросклероз, ожирение, гепатоз, цирроз печени и целый ряд трудноизлечимых заболеваний и недугов.

Липидотерапия

Напоследок хотелось бы затронуть вниманием данную тему. Липидотерапия направлена на не совсем стандартное и привычное применение жиров. В целебных целях, если быть точнее.

Лечебные жиры применяют наружно – для профилактики кожных заболеваний, улучшения состояния покровов, заживления ран, язв и ожогов. Также их используют для массажа, компрессов, ванн и даже ингаляций.

• Бараний жир нередко применяют в качестве мазевой основы. Он ускоряет всасывание целебных веществ из мазей.
• Барсучий жир принимают внутрь при туберкулезе, пневмонии и бронхите. Он считается отличным профилактическим средством.
• Гусиный жир помогает избавиться от боли в бедра, при трещинах в ногах и руках. Еще им хорошо смазывать обмороженные места.
• Змеиный жир используется для компрессов. Также его втирают при болях различного характера. А еще он эффективно вытягивает застаревшие осколки и снимает мышечную боль.
• Козий жир распространен в народной медицине, как основа для изготовления мазей. А при язве кишечника делают с ним клизму.
• Свиной жир считается полезным при опухолях, язвах кишечника и желудка.
• Медвежий помогает удалить гнойные корки с ран, лечит неподвижные суставы, больные кости и мышцы. Принимают вовнутрь для устранения проказы и неприятных ощущений в заднем проходе. Его и в кожу головы втирают – помогает при выпадении волос.
• Рыбий жир отлично влияет на иммунную систему, снижая риск развития множества заболеваний. Также он помогает облегчить последствия химических и термических ожогов.
• И, наконец, жир сурка. Самый редкий. Им растирают грудную клетку и спину при простудных заболеваниях.

Как можно видеть, применение жиров весьма обширно. И если верить людям, использующим их, то действие они оказывают поразительное.

Жир — это… Что такое Жир?

Структура триглицеридов
Радикалы R¹, R² и R³ жирных кислот могут быть различны

Жиры, или триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов клеток животных, растений и микроорганизмов.

Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами — так же, как и сливочное масло.

См. также: масла, воски и липиды.

Состав, структура жиров

Состав жиров отвечает общей формуле:

CH2-O-C(O)-R
|
CH-О-C(O)-R
|
CH2-O-C(O)-R,

где R, R и R — радикалы (иногда — различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и обычно плохо растворимы в спирте.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:

Ненасыщенные:

Животные жиры

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Гидролиз жиров

Расщепление жиров на глицерин и жирные кислоты проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омылением (см. Мыло).

Свойства жиров

Энергетическая ценность жира приблизительно равна 9 ккал на грамм, что соответствует 38 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учетом ускорения свободного падения, поднятию груза массой 3900 кг на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Пищевые свойства жиров

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом. Жиры выполняют важные структурные функции в составе мембранных образований клетки, в субклеточных органеллах.

Благодаря крайне низкой теплопроводности жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит термоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров

• Пищевая промышленность
• Фармацевтика
• Производство мыла и косметических изделий
• Производство смазочных материалов

Литература

• Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд., Л., 1962;
• Фердман Д. Л., Биохимия, 3 изд., М., 1966;
• Тютюнников Б. Н., Химия жиров, М., 1966;
• Кретович В. Л., Основы биохимии растений, 5 изд., М., 1971.

Wikimedia Foundation. 2010.

Всё, что нужно знать о жирах и жире

На протяжении долгих лет, жиры получили дурную славу и массу стереотипов. Как показывает практика и научные исследования, жиры могут принести как вред, так и огромную пользу для здоровья и организма человека в целом. Но не все жиры являются равными и одинаково полезными, настало время разобраться в этом вопросе и расставить все точки над «i».

Популяризация информации о вреде жиров для здоровья человека началась уже относительно давно, но пожалуй самый пик всплеска негативных отзывов и научных исследований был в конце 90-х и начале 2000-х годов. Именно в это время множество журналов и телевизионных передач выбрасывали множество критики и негативной информации о жирах, а именно речь шла о транс-жирах, которые содержатся в больших количествах в «быстрой пище» или фаст-фудах которые готовят в МакДональдсе. С тех пор немногое поменялось, но не все до сих пор понимают, что является вредным, а что наоборот полезным.

Основы

Жиры или по-другому их можно ещё назвать липиды, содержатся в тканях животных организмов и некоторых растениях, таким образом, их можно разбить на животные и растительные (масла). Жиры должны обязательно присутствовать в вашем рационе, но не все жиры являются одинаковыми. Жиры, которые содержатся в нашей пище, представляют из себя некую смесь из четырёх основных типов: полиненасыщенные и мононенасыщенные, насыщенные/ненасыщенные  и транс-жиры. Жиры являются богатейшим источником энергии/калорий, в 1 грамме жира содержится примерно 9 калорий, и они также делают нашу пищу более вкусной. Понимание о различных типах жира, даёт общее представление о вредных и полезных жирах, которые должны быть включены или частично исключены из вашего рациона.

Насыщенные и ненасыщенные жиры

Говоря научными словами, жирные кислоты представляют собой атомы углерода, которые связаны друг с другом как цепи, с одинарной или двойной связью между каждым углеродом.

Насыщенные жиры содержат простые связи и являются относительно твёрдыми при комнатной температуре. Ненасыщенные жиры содержат одну или несколько двойных связей между атомами углерода. Мононенасыщенные жиры относительно стабильны при комнатной температуре, в то время как полиненасыщенные являются наиболее нестабильными и являются жидкими при комнатной температуре.

Многие независимые эксперты связывают насыщенные жиры с закупориванием артерий, что может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям. Недавние исследования показали, что замена насыщенных жиров ненасыщенными жирами, снижает риск сердечно-сосудистых заболеваний. Но тут стоит также заметить, что если вы полностью откажитесь от потребления насыщенных жиров, то накопление их в организме может также происходить в результате синтеза жирных кислот из углеводов.

Благодаря своим свойствам, ненасыщенные жиры используются для синтеза некоторых гормонов и биологических активных соединениях. Что касается мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров, то они важны для нашего организма и функционирования некоторых органов. Они позволяют понизить риски заболеваний сердца, способствуют улучшению метаболизма в костных тканях, а также способны уменьшать эмоциональные всплески расстройств.

Насыщенные жиры способны расщепиться в нашем организме всего лишь на 30%, а остальные 70% оказываются «магическим образом» там, где находится центр тяжести, т. е. на животе, боках и бёдрах. Что касается ненасыщенных жиров, то они практически всегда расщепляются абсолютно и полностью.

ТРАНС-ЖИРЫ

В транс-жирах (которых много в «быстрой пище» или расфасованной выпечке) изогнутая форма молекулы, за счёт двойной связи в углеродной цепи. Их используют чаще всего для того, чтобы продлить срок годности продуктов питания, а также уменьшить требования к температуре и улучшить вкусовые качества. Их часто относят к «частично гидрогенизированным маслам», что может привести к повышенному риску развития ишемической болезни сердца.

Транс-жиры, как и насыщенные, способны увеличивать уровень «плохого» холестерина в организме, что может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, а также инсульта. В природе, транс-жиры встречаются крайне редко и в небольших  количествах. В основном они создаются и производятся как правило самим человеком. Источником таких жиров могут быть гидрогенизированные растительные масла, а также то небольшое количество продуктов, которые содержат их. Чрезмерное потребление таких жиров, может привести к ожирению, развития атеросклероза, диабета, а также гипертонии.

Омега-3 и омега-6

Омега 3-6 относятся к химической структуре, и существует не один, а несколько жирных омега кислот, которые мы едим. В пределах каждых групп имеются незаменимые жирные кислоты, которые организм просто обязан получать извне, по той причине, что он не способен самостоятельным образом вырабатывать их. Как правило, в умеренном количестве и соблюдении допустимых норм порций, незаминимые жирные кислоты способны стимулировать рост, а также деятельность головного мозга и даже улучшать зрение (остроту зрения). Проблемой является лишь то, что наш рацион питания не идеален, и большое количество продуктов которые мы потребляем, перенасыщены полиненасыщенными жирными кислотами омега 6, в то время как омега 3 мы поглощаем в столь малых количествах, что естественным образом может сказаться на нашем самочувствии. Самое обычное сокращение количества вредных жиров, несомненно поможет сместить баланс в нужную сторону, так как большинство тех продуктов которые мы употребляем, могут являться первичным источником жирных кислот OMEGA-6. Поэтому, старайтесь побольше смотреть в сторону рыбы, фруктов и семена съедобных фруктов (ягоды и киви), а также включите в свои перекусы орехи и семечки.  

Что отличает омега 3 от омега 6? А различает их размещение двойной связи с углеродом по отношению к метильной группе. Довольно занудные слова, но размещение двойной связи оказывает большое влияние на её функцию в организме. Омега 3 препятствует быстрому свёртыванию крови, а также имеет противовоспалительное действие. Омега 6 способствуют сужению кровеносных сосудов. Омега 3 и 6 являются незаменимыми, они получили такое название благодаря тому, что не могут синтезироваться в организме человека и вследствие чего, организм получает их исключительно из пищи.

Полезные свойства жиров

Жиры превосходят белки и углеводы по запасам энергии, в одном грамме жира содержится 9 калорий. Жир содержит большие запасы энергии, которые могут быть использованы в состоянии покоя или во время физических упражнений низкой интенсивности. Кроме того, он помогает поддерживать терморегуляцию (способность регулировать и поддерживать температуру тела) органов и тела, а также клеточных функций. Наконец жир, также используется в формировании миелина, вещества, окружающие нервные клетки, что повышает скорость и эффективность проведения импульсов по нервным волокнам. Важность этого вещества наиболее ярко выражается при различных заболеваниях, таких как рассеянный склероз.

Витамины А, D, E и К — являются жирорастворимыми витаминами. Без адекватного процента жира, эти витамины не могут нормально всасываться организмом и транспортироваться.

Жир является высококалорийной молекулой, с 9 калорийным запасом энергии на 1 на грамм жира, поэтому он занимает длительное время переваривания в желудке, что обеспечивает насыщение на длительное время.

Жиры важны для здоровых волос и кожи человека, они также помогают организму усваивать некоторые витамины.

Простые рекомендации

• Рекомендуется потреблять не более 25-35% жиров от общего количества ежедневных калорий (в зависимости от целей).
• Старайтесь держать уровень насыщенных жиров около 10% и исключать транс-жиры из своего обычного рациона.
• Качественные источники жиров являются: рыба, орехи, растительное и кокосовое масла, авокадо, семена льна, и сыры.
• Рекомендуемая доза для Омега-3 составляет примерно 1.5-1.8 грамм в сутки, что позволяет уменьшить риск сердечных заболеваний.
• Что касается процентного соотношения подкожно жира, то для мужчин это будет диапазон от 15 до 25 процентов, для женщин немного выше чем у мужчин, а именно на 5-10 процентов.
• Желательно понижать потребление насыщенных жиров, их количество не должно превышать 10 процентов, мононенасыщенных 15 процентов и полиненасыщенных 10 процентов, а также избавиться от транс-жиров или хотя бы ограничить их потребление до 2-3%.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.

Жирные кислоты — это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными

[1].

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH₂-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С₄) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (P

i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P_i + H⁺ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

[2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK_a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK_a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pK_a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C

nH_2n+1COOH или CH₃-(CH₂)_n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	Рациональная полуразвернутая формула	Нахождение	Т.пл.	pKa
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH	CH3(CH2)2COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8 °C	4,82
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH	CH3(CH2)4COOH	Нефть	−4 °C	4,85
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH	CH3(CH2)6COOH		17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH	CH3(CH2)7COOH		12,5 °C	4.96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH	CH3(CH2)8COOH	Кокосовое масло	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С11Н23СООН	CH3(CH2)10COOH		43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С13Н27СООН	CH3(CH2)12COOH		53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С15Н31СООН	CH3(CH2)14COOH		62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С16Н33СООН	CH3(CH2)15COOH		61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С17Н35СООН	CH3(CH2)16COOH		69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С19Н39СООН	CH3(CH2)18COOH		75,4 °C
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С21Н43СООН	CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С23Н47СООН	CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С25Н51СООН	CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С27Н55СООН	CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-CH=CH-(CH₂)_n-COOH (_m=_ω-2; _n=_Δ-2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С2Н3COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С3Н5OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С3Н5СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С3Н6СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С11Н21СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С13Н25СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С15Н29СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С19Н37СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С19Н37СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота	цис-9-доказеновая кислота	С21Н41СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С23Н45СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-(CH=CH-(CH₂)_х(СН₂)n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил.конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С5Н7COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С17Н31COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С17Н28COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С17Н29COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С19Н31COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С19Н33COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
—	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С19Н29COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С19Н29COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С21Н31COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
—	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С19Н33COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

См. также

Животные жиры — это… Что такое Животные жиры?

Жиры животные — природные жиры, извлекаемые из соединительных тканей (жировой и костной), а также молока и яиц, позвоночных животных (млекопитающих, птиц, некоторых пресмыкающихся и рыб).

Биологическое значение

В организме животных большая часть жиров входит в состав жировой ткани, которая располагается главным образом под кожей (подкожно-жировая клетчатка) и в сальнике, где она образует мягкие упругие прокладки между органами. Жиры защищают внутренние органы животных от механических повреждений и, являясь плохими проводниками тепла, способствуют поддержанию постоянной температуры тела независимо от изменения температуры внешней среды, поэтому в условиях холодного климата слой подкожного жира достигает значительной толщины. Для организма животных жиры служат важным энергетическим депо.

Свойства и химический состав

Химический состав и свойства животных жиров различаются в зависимости от вида животного, хотя в химическом отношении все животные жиры представляют собой триглицериды высших жирных кислот, то есть сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот, имеющих в молекулах от 6 до 26 атомов углерода. Кроме триглицеридов животные жиры содержат также фосфатиды, холестерин, красящие вещества, витамины А (ретинол), D (кальциферол), Е (токоферол), F (незаменимые жирные кислоты).^[1][2]

У наземных млекопитающих жиры обычно твёрдые, хотя в костях и копытах зачастую жидкие. В их составе преобладают триглицериды насыщенных кислот — пальмитиновой, олеиновой (иногда стеариновой), составляя чаще всего 40—60 %. Также в небольшом количестве в них встречается миристиновая кислота; из ненасыщенных кислот — линолевая кислота (в свином жире до 6 %), линоленовая (до 18 % в лошадином жире). В заметных количествах в жирах жвачных животных (крупный и мелкий рогатый скот) присутствуют позиционные изомеры трансолеиновых кислот (главным образом вакценовая кислота). Гексадеценовые кислоты, а также ненасыщенные кислоты С₂₀—С₂₂ присутствуют в жирах наземных позвоночных всего лишь в количестве до 1-2 %.^[1]

Жиры молока разных высших животных, в том числе коров, твёрдые и состоят из триглицеридов олеиновой (26—34 %), пальмитиновой (24—26 %), миристиновой (8-17 %), стеариновой (4—8 %) и линолевой (0,5-1 %) кислот. Также присутствует значительное количество низших насыщенных (C₄—С₁₀) и мононенасыщенных (С₁₀—С₁₄ с двойной связью в положении 9—10) жирных кислот.^[1]

Состав жиров птиц несколько отличается от состава жиров наземных позвоночных. В птичьем жире, хотя он и твёрдый, практически отсутствуют пальмитиновая и стеариновая кислоты, а в качестве главных компонентов содержатся триглицериды олеиновой (40—45 %) и линолевой (10—20 %) и насыщенных кислоты (около 25 %).^[1]

Жиры земноводных и пресмыкающихся обычно жидкие. В химическим отношении они в больших количествах содержат триглицериды мононенасыщенных жирных кислот с числом атомов от С₁₆ до С₁₈ (главным образом олеиновой), которые составляют 50—60 % от общего содержания. Также в их состав входит до 10 % полиненасыщенных кислот С₂₀—С₂₂. Насыщенных жирных кислот (преимущественно пальмитиновой) всего около 25 %, хотя в жирах некоторых пресмыкающихся (крокодил, питон) их содержание повышено до 30 %.^[1]

Жиры пресноводных рыб жидкие и по своему составу очень близки к жирам земноводных и пресмыкающихся, отличаюсь от них отличаются повышенным содержанием гексадеценовой кислоты (до 30 %) и кислот С₂₀—С₂₂ (около 15 %).^[1]

Жиры морских рыб и млекопитающих при нормальных условиях представляют собой жидкости. Главными компонентами (от 40 до 65 %) этих жиров являются триглицериды мононенасыщенных жирных кислот с 16 и 18 атомами углерода. Специфическим для данных жиров является высокое содержание (от 20 до 40 %) полиненасыщенные жирные кислоты с 20 и 22 атомами углерода. Также присутствуют триглицериды ненасыщенных кислот содержащие от 14 до 24 атомов углерода. Содержание насыщенных кислот (от С₁₄ до С₁₈) обычно находится в пределах около 20 %, причём большую часть из них составляет пальмитиновая кислота.^[1]

Классификация

Животные жиры классифицируют по:^[3]

• типам животных — жиры наземных млекопитающих, жиры птиц, жиры земноводных и пресмыкающихся, жиры пресноводных рыб, жиры морских рыб и млекопитающих;
• видам животных — свиной жир, говяжий жир, бараний жир, норковый жир, куриный жир, рыбий жир, китовый жир и т. д.
• источнику получения — подкожный (сало), нутряной жир, костный жир, печёночный жир и т. п.
• по консистенции — твёрдые, мягкие и жидкие жиры
• сорту — жир высшего, первого, второго и третьего сорта
• качеству — жир глубокой очистки, рафинированный жир, очищенный жир, неочищенный жир, технический жир
• целевому назначению — пищевые жиры, кормовые жиры, медицинские жиры, косметические жиры и технические жиры.
• способу получения — сепарационный жир (молочные жиры, сливочное и яичное масло), жир мокрой вытопки (куриный жир, утиный жир, гусиный жир и т. п.), жир сухой вытопки (смалец, говяжий жир и т. п.), выварочный жир (костный жир низкого сорта), виброэкстракционный жир (костный жир), экстракционный жир (технические сорта жиров), щелочной жир (жиры для мыловаренной промышленности), кислотный жир (технические жиры) и т. п.

Получение

Животные жиры получают сухим или мокрым вытапливанием, вывариванием, экстрагированием (горячей водой, паром, органическими растворителями), виброэкстрагированием, прессованием, сепарированием, обработкой химическими веществами (щелочами, кислотами).^[3]

Сырьём для получения животных жиров служит сало, сальник, шкуры, мездра, кости, околопочечный и сердечный жир, жировая обрезь, жир с желудков, кишок, внутренних органов и др.

Применение

Животные жиры широко используются в качестве пищи (сало, сливочное масло, смалец и т. п.) и компонентов для производства пищевых продуктов. Применяются животные жиры для приготовления лекарственных препаратов, косметических и моющих средств, входят в состав различных биологических добавок, смазочных средств материалов и т. п. Всего около трети жиров, вырабатываемых во всем мире, используется в технических целях.

См. также

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3 4 5 6 7} Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
2. ↑ Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
3. ↑ ^{1 2} Паронян, В. К. Технология жиров и жирозаменителей / В. К. Паронян. — М.: Лёгкая и пищ. пр-ть, 2004. — 352 с.

Литература

• Тютюнников Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
• Беззубов Л. П. Химия жиров. — 3-е изд.. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
• Паронян В. К. Технология жиров и жирозаменителей. — М.: Лёгкая и пищ. пр-ть, 2004. — 352 с.

Ссылки

ЖИРЫ — это… Что такое ЖИРЫ?

ЖИРЫ

триглицериды, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных неразветвлённых высших жирных к-т с чётным числом атомов углерода. Относятся к нейтральным липидам. Насыщенные жирные к-ты в молекулах природных Ж. представлены обычно стеариновой и пальмитиновой к-тами, а ненасыщенные — олеиновой, линолевой и линоленовой к-тами. Различают Ж. запасной, к-рый откладывается в спец. жировых клетках и является источником энергии в организме, и Ж. протоплазматический, структурно связанный с углеводами и белками клеточных мембран. Калорийность чистых жиров 37,6 кДж-г-1. Поступающие с пищей Ж. в тонком кишечнике расщепляются под действием липазы поджелудочной железы на глицерин и жирные к-ты. В эпителии кишечника происходит ресинтез Ж., специфичных для данного организма, к-рые транспортируются кровью и откладываются в виде запасного жира в жировых клетках. Из жировых клеток Ж. переносятся в разл. органы и расщепляются тканевыми липазами до глицерина и жирных к-т. Далее глицерин в виде 3-фосфоглицеринового альдегида участвует в процессах гликолиза и синтеза углеводов, а жирные к-ты подвергаются гл. обр. b-окислению. Биосинтез Ж. в печени и жировой ткани осуществляется из фосфатидовых к-т путём_их дефосфорилирования.

.(Источник: «Биологический энциклопедический словарь.» Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Бабаев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — 2-е изд., исправл. — М.: Сов. Энциклопедия, 1986.)

жиры́

органические соединения, относящиеся к липидам. По химической природе – в основном сложные эфиры глицерина и жирных кислот (триглицериды). Природные жиры – сложная смесь триглицеридов. Они подразделяются на животные жиры и растительные масла. В живых клетках жиры – источник энергии. Вовлекаются в энергетический обмен медленнее углеводов, но их калорийность значительно выше. Кроме того, жиры наряду с белками и углеводами участвуют в построении клеточных мембран. Часть жиров находится в клетках в свободном виде (запасной, или резервный, жир). У позвоночных животных жир откладывается главным образом в подкожной клетчатке, являясь теплоизолятором и энергетическим депо. У масличных растений наиболее богаты жиром семена, у некоторых растений (маслина, авокадо и др.) он откладывается в мякоти плодов.

.(Источник: «Биология. Современная иллюстрированная энциклопедия.» Гл. ред. А. П. Горкин; М.: Росмэн, 2006.)

.